1-[(1R)-3-nitro-1-phenylpropyl]indoline | 1036637-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(1R)-3-nitro-1-phenylpropyl]indoline
• CAS: 1036637-49-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: KNUZCYQNMLIBIJ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R)-3-nitro-1-phenylpropyl]indoline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到(3R)-3-(2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)-3-苯基丙胺
  参考文献：
  名称：

  A Mild Procedure for the Lewis Acid-Catalyzed Ring-Opening of Activated Cyclopropanes with Amine Nucleophiles

  摘要：

  The Lewis acid-catalyzed ring-opening of methyl 1-nitrocyclopropanecarboxylates with amine nucleophiles is described. The reaction proceeds at room temperature and with complete preservation of the enantiomeric purity from the electrophilic center of the cyclopropane to the acyclic product. The methodology was applied in an enantioselective synthesis of the dual serotonin/norepinephrine reuptake inhibitor (3R)-3-(1H-indol-1-yl)-N-methyl-3-phenylpropan-1-amine.

  DOI：

  10.1021/ol8009286
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R)-4-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-2-nitro-4-phenylbutanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到1-[(1R)-3-nitro-1-phenylpropyl]indoline
  参考文献：
  名称：

  Boronate Urea Activation of Nitrocyclopropane Carboxylates

  摘要：

  Boronate ureas operate as catalysts for the activation of nitrocyclopropane carboxylates in nucleophilic ring-opening reactions. A variety of amines were found to open the urea-activated nitrocyclopropane carboxylates, generating highly useful nitro ester building blocks In good yields. Standard manipulations allow access to a wide range of valuable compounds from the ring-opened products with direct applications in bioactive target synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol202873d