BPC548 | 1451070-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: BPC548
• 英文别名: 3-[(2S,5S,8S,11S,14S,17S,20S,23S,26S,29S)-5,8,14,17,23,26-hexakis(4-aminobutyl)-20-benzyl-11-[4-[4-(4-methylphenyl)triazol-1-yl]butyl]-29-(2-methylpropyl)-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30-decaoxo-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28-decazacyclotriacont-2-yl]propanamide
• CAS: 1451070-36-2
• 化学式: C₇₁H₁₁₈N₂₀O₁₁
• 分子量: 1427.85
• InChiKey: XHBQMMIAYDYRLI-PVGXKDMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  102
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  521
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(2S,5S,8S,11S,14S,17S,20S,23S,26S,29S)-5,8,14,17,23,26-hexakis(4-aminobutyl)-20-benzyl-29-(2-methylpropyl)-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30-decaoxo-11-[3-oxo-3-(2H-triazol-4-ylmethylamino)propyl]-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28-decazacyclotriacont-2-yl]propanamide 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 BPC548
  参考文献：
  名称：

  具有抗植物病原菌活性的环状肽三唑的合成

  摘要：

  衍生自抗菌环肽 c(Lys-Lys-Leu-Lys-Lys-Phe-Lys-Lys-Leu-Gln) (BPC194) 的环状肽三唑是通过在 3 位掺入三唑基氨基酸来制备的。该合成是在固相上完成的，其中关键步骤是树脂结合的炔烃或树脂结合的叠氮化物与溶液中的一系列叠氮化物或炔烃之间的铜催化环加成反应。该方法还应用于合成包含通过三唑基环连接的环状和线性肽基序列的缀合肽。从炔基或叠氮基肽基树脂开始，以优异的纯度获得环状肽三唑。体外筛选这些化合物对细菌植物病原体的生长抑制和对真核细胞的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300215