(2aS,3S,5aR,6aS,6bS,7aR)-3-(benzyloxy)-3,6,6,7a-tetramethyldecahydrocyclopropa[7,8]azuleno[1,8a-b]oxirene | 1631040-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2aS,3S,5aR,6aS,6bS,7aR)-3-(benzyloxy)-3,6,6,7a-tetramethyldecahydrocyclopropa[7,8]azuleno[1,8a-b]oxirene
• CAS: 1631040-51-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: RXSOLNULPHPVIR-XQAJHESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aS,3S,5aR,6aS,6bS,7aR)-3-(benzyloxy)-3,6,6,7a-tetramethyldecahydrocyclopropa[7,8]azuleno[1,8a-b]oxirene 在 lithium 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到(-)-4β,7α-aromadendranediol
  参考文献：
  名称：

  Gold(I) 作为人工环化酶：(−)-表球醇和 (−)-4β,7α- 和 (−)-4α,7α-Aromadendranediol 的短立体发散合成

  摘要：

  三种天然芳香倍半萜，(−)-表球醇、(−)-4β,7α-aromadendranediol 和 (−)-4α,7α-aromadendranediol，仅通过七个步骤合成，总产率为 12%、15% 和 17%，分别通过立体发散金(I)催化的级联反应从( E , E )-金合欢醇制备，一步形成三环芳香树烷核心。这些是这些天然化合物的最短全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201402044
• 作为产物：
  描述：

  (1aR,4S,4aR,7bS)-1,1,4,7-tetramethyl-4-phenylmethoxy-2,3,4a,5,6,7b-hexahydro-1aH-cyclopropa[e]azulene 在 Oxone 、 18-冠醚-6 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到(2aS,3S,5aR,6aS,6bS,7aR)-3-(benzyloxy)-3,6,6,7a-tetramethyldecahydrocyclopropa[7,8]azuleno[1,8a-b]oxirene
  参考文献：
  名称：

  Gold(I) 作为人工环化酶：(−)-表球醇和 (−)-4β,7α- 和 (−)-4α,7α-Aromadendranediol 的短立体发散合成

  摘要：

  三种天然芳香倍半萜，(−)-表球醇、(−)-4β,7α-aromadendranediol 和 (−)-4α,7α-aromadendranediol，仅通过七个步骤合成，总产率为 12%、15% 和 17%，分别通过立体发散金(I)催化的级联反应从( E , E )-金合欢醇制备，一步形成三环芳香树烷核心。这些是这些天然化合物的最短全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201402044