(2S)-2-amino-4-methyl-1-(4-methylpiperazin-1-yl)pentan-1-one | 1206473-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-4-methyl-1-(4-methylpiperazin-1-yl)pentan-1-one
• CAS: 1206473-82-6
• 化学式: C₁₁H₂₃N₃O
• 分子量: 213.323
• InChiKey: OJWCRXQKAMYNEF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 (2S)-2-amino-4-methyl-1-(4-methylpiperazin-1-yl)pentan-1-one 以 苯酚 为溶剂， 以45%的产率得到(S)-2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)-4-methyl-1-(4-methylpiperazin-1-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Antiplasmodial activity of new 4-aminoquinoline derivatives against chloroquine resistant strain

  摘要：

  Emergence and spread of multidrug resistant strains of Plasmodium falciparum has severely limited the antimalarial chemotherapeutic options. In order to overcome the obstacle, a set of new side-chain modified 4-aminoquinolines were synthesized and screened against chloroquine-sensitive (3D7) and chloroquine-resistant (K1) strains of P. falciparum. The key feature of the designed molecules is the use of methylpiperazine linked α, β(3)- and γ-amino acids to generate novel side chain modified 4-aminoquinoline analogues. Among the evaluated compounds, 20c and 30 were found more potent than CQ against K1 and displayed a four-fold and a three-fold higher activity respectively, with a good selectivity index (SI=5846 and 11,350). All synthesized compounds had resistance index between 1.06 and >14.13 as against 47.2 for chloroquine. Biophysical studies suggested that this series of compounds act on heme polymerization target.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.024
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-4-methyl-1-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-oxopentan-2-ylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-2-amino-4-methyl-1-(4-methylpiperazin-1-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  恶性疟原虫生长的低纳米摩尔抑制剂的发现和药理作用图。

  摘要：

  疟疾是全世界最常见的寄生虫病，是继艾滋病毒和结核病之后第三致命的感染。目前，由于疟原虫在各种疟原虫中，尤其是恶性疟原虫（Pf）的耐药性急剧增加和扩散，疟疾的治疗方法受到损害。按照这种观点，能够通过创新的作用机制起作用的新抗疟原虫药物的开发对于确保有效的抗疟疾治疗至关重要。在我们以前的通讯中，我们描述了具有高抗血浆活性的一类新型化合物，其特征是以前从未描述为抗血浆的药效团，并通过它们的4,4'-氧双苯甲酰胺基核心进行了鉴定。在这里，通过详细的结构-活动关系（SAR）研究，我们彻底研究了所报道的支架的化学特征，并成功地构建了一种新型的抗血浆药物，该药物对氯喹（CQ）敏感和耐CQ的Pf菌株在低纳摩尔范围内均具有活性，而没有表现出交叉耐药性。此外，我们进行了计算机模拟药效团映射。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900526

文献信息

• Gonadotropin-releasing hormone receptor antagonists and methods relating thereto
  申请人：Zhu Yun-Fei

  公开号：US20070208049A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  GnRH receptor antagonists are disclosed that have utility in the treatment of a variety of sex-hormone related conditions in both men and women. The compounds of this invention have the structure: wherein A, Q, R 1 , R 2 , R 3a , R 3b , R 4 , R 5 , R 6 and n are as defined herein, including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof for antagonizing gonadotropin-releasing hormone in a subject in need thereof.

  本发明揭示了GnRH受体拮抗剂，其在治疗男女性激素相关疾病方面具有用途。本发明的化合物具有以下结构：其中A、Q、R1、R2、R3a、R3b、R4、R5、R6和n的定义如本文所述，包括立体异构体、前药和其药学上可接受的盐。本发明还揭示了含有本发明化合物与药学上可接受的载体组合的组合物，以及与其相关的方法，用于在需要时对抗促性腺激素释放激素。
• BENZOIMIDAZOLE-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES FOR TREATING METABOLIC OR CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2897939B1

  公开（公告）日：2017-02-01
• US7179815B2
  申请人：——

  公开号：US7179815B2

  公开（公告）日：2007-02-20
• US7462625B2
  申请人：——

  公开号：US7462625B2

  公开（公告）日：2008-12-09
• US9156796B2
  申请人：——

  公开号：US9156796B2

  公开（公告）日：2015-10-13