(1R,2R)-N¹,N²-bis[(R)-1-phenylethyl]cyclohexane-1,2-diamine | 1178981-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2R)-N¹,N²-bis[(R)-1-phenylethyl]cyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: (1R,2R,1'R,1''R)-N,N'-di(1-phenylethyl)-1,2-cyclohexanediamine；(1R,2R)-1-N,2-N-bis[(1R)-1-phenylethyl]cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 1178981-09-3
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂
• 分子量: 322.494
• InChiKey: YGQFACJYCCTYDS-MCEIDBOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N¹,N²-bis[(R)-1-phenylethyl]cyclohexane-1,2-diamine 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 15 wt% palladium on carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.83h， 生成 (2R)-N-[(3aR,7aR)-2-oxo-1,3-bis[(1R)-1-phenylethyl]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-脯氨酸衍生的手性磷酰胺作为有机催化剂，在水存在下，靛红与环己酮的对映体羟醛缩合反应

  摘要：

  摘要 合理设计并合成了衍生自（R）-和（S）-脯氨酸并结合了手性磷酰胺片段的新型有机催化剂。这些手性化合物在水的存在下催化环己酮与前手性靛红的对映选择性羟醛加成反应。由于手性仲胺催化的环己酮和靛红之间不对称醛醇反应的报道仍然很少，伯胺是研究最多和最成功的催化剂，因此这些观察结果尤为重要。本报告包括新的双官能催化剂，实际上由脯氨酸部分的配置的适当选择产生的手性产物的对映体任一的全面评估。 合理设计并合成了衍生自（R）-和（S）-脯氨酸并结合了手性磷酰胺片段的新型有机催化剂。这些手性化合物在水的存在下催化环己酮与前手性靛红的对映选择性羟醛加成反应。由于手性仲胺催化的环己酮和靛红之间不对称醛醇反应的报道仍然很少，伯胺是研究最多和最成功的催化剂，因此这些观察结果尤为重要。本报告包括新的双官能催化剂，实际上由脯氨酸部分的配置的适当选择产生的手性产物的对映体任一的全面评估。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591916
• 作为产物：
  描述：

  2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]cyclohexan-1-ol 在 lithium perchlorate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.83h， 生成 (1R,2R)-N¹,N²-bis[(R)-1-phenylethyl]cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-脯氨酸衍生的手性磷酰胺作为有机催化剂，在水存在下，靛红与环己酮的对映体羟醛缩合反应

  摘要：

  摘要 合理设计并合成了衍生自（R）-和（S）-脯氨酸并结合了手性磷酰胺片段的新型有机催化剂。这些手性化合物在水的存在下催化环己酮与前手性靛红的对映选择性羟醛加成反应。由于手性仲胺催化的环己酮和靛红之间不对称醛醇反应的报道仍然很少，伯胺是研究最多和最成功的催化剂，因此这些观察结果尤为重要。本报告包括新的双官能催化剂，实际上由脯氨酸部分的配置的适当选择产生的手性产物的对映体任一的全面评估。 合理设计并合成了衍生自（R）-和（S）-脯氨酸并结合了手性磷酰胺片段的新型有机催化剂。这些手性化合物在水的存在下催化环己酮与前手性靛红的对映选择性羟醛加成反应。由于手性仲胺催化的环己酮和靛红之间不对称醛醇反应的报道仍然很少，伯胺是研究最多和最成功的催化剂，因此这些观察结果尤为重要。本报告包括新的双官能催化剂，实际上由脯氨酸部分的配置的适当选择产生的手性产物的对映体任一的全面评估。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591916
• 作为试剂：
  描述：

  苯丙酮 在 (1R,2R)-N¹,N²-bis[(R)-1-phenylethyl]cyclohexane-1,2-diamine 、 二苯基硅烷 、 diethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of ring C-hexasubstituted trianglamines

  摘要：

  将有机锂试剂加入由(R,R)-1,2-二氨基环己烯和对苯二甲醛衍生的三氨基宁，得到了相应的三氨基宁，所有六个新形成的立体中心均具完全的立体选择性，且均为R构型。通过X射线晶体学研究确定了六苯基取代的巨环的结构。新的三氨基宁作为配体在对映选择性催化反应中进行了测试。

  DOI：

  10.1039/c004873a

文献信息

• Chiral trans-1,2-diaminocyclohexane derivatives as chiral solvating agents for carboxylic acids
  作者：Mariappan Periasamy、Manasi Dalai、Meduri Padmaja

  DOI：10.1007/s12039-010-0090-z

  日期：2010.7

  Efficient use of the readily accessible chiral C 2-symmetric acyclic diamines (1–2) as well as macrocyclic amines (3–5) containing trans-1,2-diaminocyclohexyl moiety as chiral solvating agents (CSA) for the determination of enantiomeric excess of representative carboxylic acids (6–7) and an amino acid derivative (8) is illustrated. The enantiomeric composition of different carboxylic acids estimated

  有效地使用容易获得的手性C 2对称无环二胺（1-2）以及含有反式-1,2-二氨基环己基部分的大环胺（3-5）作为手性溶剂化剂（CSA）测定对映体过量说明了代表性的羧酸（6-7）和氨基酸衍生物（8）的组成。不同羧酸的对映体组成此处由1估算1 H NMR方法基于相应次甲基质子信号的积分，与使用HPLC方法测定的结果具有良好的相关性。数据是按照在溶液中多分子非对映体配合物，其中渲染的代表羧酸，以及用于对映异构体的NMR信号的良好分离的形成Ñ -Ts苯基甘氨酸（高达ΔΔ δ = 0.295 ppm时，118赫兹） 。
• Diastereoselective Addition of Organometallic Reagents to Diimines Derived from (R,R)-1,2-Diaminocyclohexane and Aromatic Aldehydes
  作者：Diego Savoia、Andrea Gualandi、Marco Bandini

  DOI：10.2174/157017809789124948

  日期：2009.9.1

  The double addition of organolithium compounds and allylzinc bromide to the imines prepared from (R,R)-1,2- diaminocyclohexane by condensation with aromatic and heteroaromatic aldehydes gave secondary diamines with high yields and diastereoselectivities apart for the reaction of 2-pyridinealdehyde derivative which occurred with low to moderate stereocontrol.

  将有机锂化合物和烯丙基溴化锌双加成到由(R,R)-1,2-二氨基环己烷与芳香族和杂芳香族醛缩合制备的亚胺上，除了2-吡啶醛衍生物的反应之外，还具有高产率和非对映选择性的仲二胺，发生在低到中等的立体控制下。
• Diastereoselective reductive N-alkylation of (R,R)-trans-1,2-diaminocyclohexane with prochiral ketones using the Ti(OiPr)4/NaBH4 system
  作者：Manasi Dalai、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.004

  日期：2009.6

  A simple and convenient one-pot method for the reductive N-alkylation of (R,R)-trans-1,2-diaminocyclohexane by prochiral ketones using a Ti((OPr)-Pr-i)(4)/NaBH4 system to obtain the corresponding alkyl amine derivatives in 76-95% yields with good diastereoselectivity (dr = up to 23: 1:1) is reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.