2-hydroxy-3-((1S,2R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-exo-2-yl)benzaldehyde | 1193126-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-((1S,2R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-exo-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-3-{(1S,2R,4R)-1,7,7-trimethylbiyclo[2.2.1]hept-exo-2-yl}benzaldehyde；2-hydroxy-5-methyl-3-{(1S,2R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl}benzaldehyde；2-hydroxy-3-[(1S,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]benzaldehyde
• CAS: 1193126-56-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: VIBJBBYADOGOHQ-IFIJOSMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-((1S,2R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-exo-2-yl)benzaldehyde 、 (E)-N¹-[(1R,2R,5R)-2-oxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane-3-ylidene]ethane-1,2-diamine 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以36%的产率得到(1R,2R,5R)-3-(2-{2-hydroxy-5-methyl-3-[(1S,2R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]benzylideneamino}ethylimino)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于天然单萜类化合物的1,2-二胺配体的合成

  摘要：

  合成了新的含氮手性配体，其中含有pin烷和樟脑结构的萜烯片段。

  DOI：

  10.1134/s1070428011080021
• 作为产物：
  描述：

  2-{(E)-[(R)-1-phenylethylimino]methyl}-6-{(1S,2R,4R)-1,7,7-trimethylbiyclo[2.2.1]hept-exo-2-yl}phenol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-hydroxy-5-methyl-3-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)benzaldehyde 、 2-hydroxy-3-((1S,2R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-exo-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Separation of racemic salycylaldehydes containing isobornyl substituent using (R)-1-phenylethylamine

  摘要：

  Racemic salicylaldehydes containing isobornyl substituent were separated by their conversion into diastereomers by the reaction with (R)-1-phenylethylamine. The absolute configuration of the intermediate Schiff bases and separated aldehyde eneatiomers was established by XRD analysis.

  DOI：

  10.1134/s1070428010050088

文献信息

• Synthesis of 1,2-diamine ligands based on natural monoterpenoids
  作者：I. A. Dvornikova、E. V. Buravlev、L. L. Frolova、Yu. V. Nelyubina、I. Yu. Chukicheva、A. V. Kuchin

  DOI：10.1134/s1070428011080021

  日期：2011.8

  New nitrogen-containing chiral ligands were synthesized containing terpene fragments of pinane and camphane structure.

  合成了新的含氮手性配体，其中含有pin烷和樟脑结构的萜烯片段。
• Separation of racemic salycylaldehydes containing isobornyl substituent using (R)-1-phenylethylamine
  作者：E. V. Buravlev、I. Yu. Chukicheva、F. M. Dolgushin、A. V. Kuchin

  DOI：10.1134/s1070428010050088

  日期：2010.5

  Racemic salicylaldehydes containing isobornyl substituent were separated by their conversion into diastereomers by the reaction with (R)-1-phenylethylamine. The absolute configuration of the intermediate Schiff bases and separated aldehyde eneatiomers was established by XRD analysis.