2-hydroxy-5-methyl-3-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-methyl-3-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: rac-2-hydroxy-3-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-exo-2-yl)benzaldehyde；2-hydroxy-3-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-exo-2-yl)benzaldehyde；2-hydroxy-3-[(1R,2S,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]benzaldehyde
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: VIBJBBYADOGOHQ-DXCKQFNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-methyl-3-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)benzaldehyde 、 盐酸金刚乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-[1-(1-adamantyl)ethyliminomethyl]-6-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-exo-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  10.1007/s11178-008-1013-z

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11178-008-1013-z
• 作为产物：
  描述：

  2-{(E)-[(R)-1-phenylethylimino]methyl}-6-{(1R,2S,4S)-1,7,7-trimethylbiyclo[2.2.1]hept-exo-2-yl}phenol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到2-hydroxy-5-methyl-3-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Separation of racemic salycylaldehydes containing isobornyl substituent using (R)-1-phenylethylamine

  摘要：

  Racemic salicylaldehydes containing isobornyl substituent were separated by their conversion into diastereomers by the reaction with (R)-1-phenylethylamine. The absolute configuration of the intermediate Schiff bases and separated aldehyde eneatiomers was established by XRD analysis.

  DOI：

  10.1134/s1070428010050088

文献信息

• New chiral Schiff bases derived from (+)- and (−)-α-pinenes in the metal complex catalyzed asymmetric oxidation of sulfides
  作者：E. A. Koneva、K. P. Volcho、D. V. Korchagina、N. I. Komarova、A. I. Kochnev、N. F. Salakhutdinov、A. G. Tolstikov

  DOI：10.1007/s11172-008-0017-8

  日期：2008.1

  New chiral Schiff bases were derived from (+)- and (−)-α-pinenes for the first time. Coordinated to vanadium ions, they can be used as ligands in catalytic oxidation of sulfides into chiral sulfoxides. Conditions for the asymmetric oxidation of thioanisole to methyl phenyl sulfoxide in optical purity up to 32% were found. Variation of substituents in the ligand has a significant effect not only on

  新的手性席夫碱首次由 (+)- 和 (-)-α-蒎烯衍生而来。它们与钒离子配位，可用作将硫化物催化氧化为手性亚砜的配体。发现了将苯硫醚不对称氧化为光学纯度高达 32% 的甲基苯基亚砜的条件。配体中取代基的变化不仅对反应的对映选择性有显着影响，而且对形成的亚砜的绝对构型也有显着影响。
• Synthesis of 1,2-diamine ligands based on natural monoterpenoids
  作者：I. A. Dvornikova、E. V. Buravlev、L. L. Frolova、Yu. V. Nelyubina、I. Yu. Chukicheva、A. V. Kuchin

  DOI：10.1134/s1070428011080021

  日期：2011.8

  New nitrogen-containing chiral ligands were synthesized containing terpene fragments of pinane and camphane structure.

  合成了新的含氮手性配体，其中含有pin烷和樟脑结构的萜烯片段。
• Simple Resolution of Racemic Salicylic Aldehydes Having an Isobornyl Substituent
  作者：Evgeny V. Buravlev、Irina Y. Chukicheva、Aleksandr V. Kutchin

  DOI：10.1080/00397910902792648

  日期：2009.9.18

  Abstract The resolution of the racemic salicylic aldehydes with isobornyl fragment 2 via diastereomer formation with (R)-1-phenylethylamine has been carried out.

  摘要 已通过与 (R)-1-苯乙胺形成非对映异构体对外消旋水杨醛与异冰片基片段 2 进行拆分。