(6Z,8E)-methyl 6-allylideneundeca-8,10-dienoate | 1420477-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6Z,8E)-methyl 6-allylideneundeca-8,10-dienoate
• 英文别名: (6E,8E)-methyl 6-allylideneundeca-8,10-dienoate
• CAS: 1420477-23-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: MUQUZOLKATZWHN-FKEISFMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-methyl 1-penta-1,4-dien-3-yl 2-allylideneheptanedioate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以13.043%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Clinprost的九步合成中顺序Pd（0）-，Rh（I）-和Ru（II）催化的反应

  摘要：

  报道了clinprost的分步经济合成，该合成以3种不同的过渡金属催化反应结束：Pd催化烯丙基重排脱羧，Rh催化二烯-烯[2 + 2 + 1]反应和Ru催化的交叉复分解反应。通过这些反应赋予分子的复杂性将易于获得的酯转化为克林前列素，而仅在总共9个步骤中不使用保护基。

  DOI：

  10.1021/ol303402e

文献信息

• Decarboxylative and dehydrative coupling of dienoic acids and pentadienyl alcohols to form 1,3,6,8-tetraenes
  作者：Ghina’a I Abu Deiab、Mohammed H Al-Huniti、I F Dempsey Hyatt、Emma E Nagy、Kristen E Gettys、Sommayah S Sayed、Christine M Joliat、Paige E Daniel、Rupa M Vummalaneni、Andrew T Morehead、Andrew L Sargent、Mitchell P Croatt

  DOI：10.3762/bjoc.13.41

  日期：——

  Dienoic acids and pentadienyl alcohols are coupled in a decarboxylative and dehydrative manner at ambient temperature using Pd(0) catalysis to generate 1,3,6,8-tetraenes. Contrary to related decarboxylative coupling reactions, an anion-stabilizing group is not required adjacent to the carboxyl group. Of mechanistic importance, it appears that both the diene of the acid and the diene of the alcohol

  二烯酸和戊二烯基醇在环境温度下使用Pd（0）催化以脱羧和脱水方式偶联，生成1,3,6,8-四烯。与相关的脱羧偶联反应相反，在羧基附近不需要阴离子稳定基团。在机理上很重要，似乎该反应既需要酸的二烯，又需要醇的二烯。为了进一步理解该反应，研究了两个偶联配偶体每个唯一位置的取代，并提出了两种潜在的机理。