ethyl 1-benzyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate | 57742-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-benzyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 57742-89-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: GLOGROMERABJAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3-哌啶甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸将氨基重氮酸酯与醛催化环化成3-羧酸酯-N-杂环。

  摘要：

  描述了布朗斯台德酸与醛对氨基重氮酯的环化。该反应具有广泛的底物通用性和官能团相容性，可提供范围广泛的含有不同官能团的5-7元3-羧酸盐-N-杂环。标题产物能够通过简单的官能团转化来进一步详述，以产生合成上有用的N-杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02125
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-ethoxycarbonyl-pyridinium bromide 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 N-甲氧基苯甲酰胺 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到ethyl 1-benzyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用乙醇作为氢源对吡啶鎓和喹啉鎓物种进行转移氢化以获得饱和的 N-杂环

  摘要：

  用于还原杂环的催化转移氢化 (TH) 是获得具有生物活性的饱和 N-杂环的新兴策略。在此，我们报告了一种 TH 协议，该协议利用乙醇作为可再生氢源和 Ir 催化剂来还原喹啉和吡啶。该反应通过简单的酰胺作为配体来促进。

  DOI：

  10.1039/d2cc00241h

文献信息

• C(sp³)–H dehydrogenation and C(sp²)–H alkoxy carbonylation of inactivated cyclic amines towards functionalized N-heterocycles
  作者：Yan He、Fang Wang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c6cc10227a

  日期：——

  A novel and efficient synthesis of tetrahydropyridine-, dihydropyrrole-, and tetrahydroazepine-3-carboxylates via cascade reactions of cyclic amines with CO and alcohols is presented. To our knowledge, this should be the first example in which functionalized N-heterocycles were prepared through Pd-catalyzed C(sp3)-H dehydrogenation and C(sp2)-H carbonylation of cyclic amines.

  通过环胺与CO和醇的级联反应，提出了一种新颖而有效的四氢吡啶-，二氢吡咯-和四氢氮杂-3-羧酸酯的合成方法。据我们所知，这应该是第一个通过钯催化环胺的C（sp 3）-H脱氢和C（sp 2）-H羰基化制备N杂环的例子。
• Ir-catalyzed chemoselective reduction of β-amido esters: A versatile approach to β-enamino esters
  作者：Zhi-Ping Yang、Guang-Sheng Lu、Jian-Liang Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.024

  日期：2019.3

  The conversion of β-amido esters to β-enamino esters is an indispensable step for some synthetic approaches to alkaloids and related medicines. Known methods for such transformation are not only stepwise, but also proceed with low atom-efficiency. Herein, we report a direct and versatile approach that features the Ir-catalyzed chemoselective reduction of β-amido esters with 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane

  对于某些生物碱和相关药物的合成方法，β-酰胺基酯向β-烯氨基酯的转化是必不可少的步骤。用于这种转化的已知方法不仅是逐步的，而且以低原子效率进行。本文中，我们报道了一种直接且通用的方法，其特征在于用1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）进行Ir催化的β-酰胺基酯的化学选择性还原。另外，在某些脂环族β-烯胺酯的13 C NMR光谱中观察到缺少某些信号。这揭示了文献中长期存在但被忽略的现象。
• 一种环状烯胺-3-甲酸酯类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106831542B

  公开（公告）日：2019-10-22

  本发明公开了一种环状烯胺‑3‑甲酸酯类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：；。本发明与现有技术相比具有以下优点：（1）采用一锅串联反应，避免了繁琐的中间体分离纯化过程，减少了废物排放，降低了环境负担；（2）原料易于得到；（3）反应在100℃以下进行，条件温和，操作简便；（4）底物的适用范围广；（5）反应的原子经济性高。
• Donati, Donato; Fusi, Stefania; Ponticelli, Fabio, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 2, p. 321 - 335
  作者：Donati, Donato、Fusi, Stefania、Ponticelli, Fabio

  DOI：——

  日期：——
• Adembri, Giorgio; Donati, Donato; Fusi, Stefania, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 2033 - 2038
  作者：Adembri, Giorgio、Donati, Donato、Fusi, Stefania、Ponticelli, Fabio

  DOI：——

  日期：——