(Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-buten-1-ol | 1253739-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-buten-1-ol
• 英文别名: (Z)-1-(4-methoxyphenyl)but-2-en-1-ol
• CAS: 1253739-40-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: GKUAMJWECJHCFI-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧苯基)-1-丁烯-4-醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-buten-1-ol 、 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化高烯丙醇的芳基化取代

  摘要：

  未活化醇的直接偶联仍然是合成化学中的一个挑战。目前醇衍生亲电子试剂交叉偶联的方法通常涉及活化醇，例如甲苯磺酸盐或碳酸盐。我们报道了由镍-双膦配合物催化的高烯丙醇的直接芳基化取代，作为生成烯丙芳烃的简便方法。这些反应通过形成烯丙醇中间体进行。随后用芳基环硼氧烷亲核试剂进行烯丙基取代，能够形成多种烯丙基芳烃。对甲氧基苯基硼酸的存在对于活化烯丙醇以实现高产物收率至关重要。

  DOI：

  10.1039/d2sc01716d

文献信息

• One-Pot Synthesis of Optically Active Allyl Esters via Lipase−Vanadium Combo Catalysis
  作者：Shuji Akai、Ryosuke Hanada、Noboru Fujiwara、Yasuyuki Kita、Masahiro Egi

  DOI：10.1021/ol102053a

  日期：2010.11.5

  with a lipase produced the regio- and enantioconvergent transformation of racemic allyl alcohols (1 or 2) into optically active allyl esters. In this system, the vanadium compounds catalyzed the continuous racemization of the alcohols along with the transposition of the hydroxyl group, while the lipase effected the chemo- and enantioselective esterification to achieve the dynamic kinetic resolution.

  钒-氧代化合物（3或4）与脂肪酶的组合产生了外消旋烯丙醇（1或2）向光学和活性烯丙基酯的区域和对映体转化。在该系统中，钒化合物催化醇的连续外消旋化以及羟基的转位，而脂肪酶则实现化学和对映选择性酯化反应，以实现动态动力学拆分。