methyl <9,10-dihydro-1,4-dihydroxy-5-methoxy-9,10-dioxo-3-(3-oxopentyl)-2-anthracenyl>acetate | 103201-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: methyl <9,10-dihydro-1,4-dihydroxy-5-methoxy-9,10-dioxo-3-(3-oxopentyl)-2-anthracenyl>acetate
• 英文别名: Methyl 2-[1,4-dihydroxy-5-methoxy-9,10-dioxo-3-(3-oxopentyl)anthracen-2-yl]acetate；methyl 2-[1,4-dihydroxy-5-methoxy-9,10-dioxo-3-(3-oxopentyl)anthracen-2-yl]acetate
• CAS: 103201-48-5
• 化学式: C₂₃H₂₂O₈
• 分子量: 426.423
• InChiKey: BIYQVLGQHKFMOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  127.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <9,10-dihydro-1,4-dihydroxy-5-methoxy-9,10-dioxo-3-(3-oxopentyl)-2-anthracenyl>acetate 在 溴 、 碳酸氢钠 、 三甲基苯甲氧基胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (+/-)-4-O-methyl-ε-rhodomycinone
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环，XXXI。通过酮-酯环合反应合成外消旋ϵe-Rhodomycinones

  摘要：

  酮酯15 - 17B是由蒽醌的位点选择性的烷基化制备的缩醛12 - 14通过的缩醛和甲基醚和酯化裂解其次。四环反式-β-羟基酯25 - 27B主要处理时的形成15 - 17B在吡啶用Triton B，而在THF氨基化锂，得到仅顺式-羟基酯28和29A。的立体选择性羟化25 - 27B得到rhodomycinones 38 -40A和6天然构型（顺式-2,4-二醇），而没有28 - 30B得到不是天然存在的反式-2,4-二醇41 - 43B。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860902
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Dihydroxy-5-methoxy-3-(3-oxopentyl)-9,10-anthrachinon 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl <9,10-dihydro-1,4-dihydroxy-5-methoxy-9,10-dioxo-3-(3-oxopentyl)-2-anthracenyl>acetate
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环，XXXI。通过酮-酯环合反应合成外消旋ϵe-Rhodomycinones

  摘要：

  酮酯15 - 17B是由蒽醌的位点选择性的烷基化制备的缩醛12 - 14通过的缩醛和甲基醚和酯化裂解其次。四环反式-β-羟基酯25 - 27B主要处理时的形成15 - 17B在吡啶用Triton B，而在THF氨基化锂，得到仅顺式-羟基酯28和29A。的立体选择性羟化25 - 27B得到rhodomycinones 38 -40A和6天然构型（顺式-2,4-二醇），而没有28 - 30B得到不是天然存在的反式-2,4-二醇41 - 43B。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860902