Ethyl Z-crotyl malonate | 132607-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl Z-crotyl malonate
• 英文别名: 3-O-[(Z)-but-2-enyl] 1-O-ethyl propanedioate
• CAS: 132607-76-2
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: QUFXBCGQFZQGKU-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl Z-crotyl malonate 在 甲基三辛基氯化铵 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到(1R,5S)-6-Methyl-2-oxo-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  非活化烯烃与CH-酸的反应；一种制备亲电环丙烷的新方法

  摘要：

  非活化烯烃与活性亚甲基化合物的反应是在碘存在下在固-液相转移条件下完成的，得到了​​具有广泛取代基的亲电子环丙烷。还给出了反应机理的一些数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88529-9
• 作为产物：
  描述：

  顺式-2-丁烯-1-醇 、 氯甲酰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到Ethyl Z-crotyl malonate
  参考文献：
  名称：

  在固液PTC条件下，单电子转移诱导的碘化丙二酸酯和相关CH酸转化中的元素步骤。亲电环丙烷的制备

  摘要：

  已显示在固液相转移催化条件下，碘化丙二酸酯和相关的CH-酸向环丙烷衍生物的转化过程中，发生单电子转移诱导的元素步骤。碘衍生物是由碘和CH酸“原位”形成的，在同一锅中发生向环丙烷衍生物的转化。通过这种途径已经合成了许多具有广泛取代基的亲电子环丙烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81878-0

文献信息

• Stereoselective Gold(I) Domino Catalysis of Allylic Isomerization and Olefin Cyclopropanation: Mechanistic Studies
  作者：Sebastian Klimczyk、Xueliang Huang、Hanspeter Kählig、Luís F. Veiros、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00666

  日期：2015.6.5

  Gold(I) catalysis of olefin activation is still a rare feature in the repertoire of that metal. Mechanistic studies on the gold(I)-catalyzed cyclopropanation of allyl-substituted sulfonium ylides, including kinetic analysis as well as detailed computational studies, reveal that the reaction proceeds through activation of the alkene moiety. Furthermore, a novel competitive allylic isomerization pathway

  烯烃活化的金（I）催化仍是该金属库中的罕见特征。对金（I）催化的烯丙基取代的化亚砜的环丙烷化的机理研究，包括动力学分析以及详细的计算研究，均表明该反应通过烯烃部分的活化而进行。此外，还发现了一种新颖的竞争性烯丙基异构化途径，该途径可相互转化“线性”和“支链”烯丙基异构体。环丙烷化和烯烃异构化的微妙相互作用导致了一个有趣的多米诺骨牌过程，其中两个独立的催化转化与近乎完美的区域选择性和立体选择性结合在一起。
• TOKE, LASZLO;SZABO, GABOR T.;HELL, ZOLTAN;TOTH, GABOR, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 7501-7504
  作者：TOKE, LASZLO、SZABO, GABOR T.、HELL, ZOLTAN、TOTH, GABOR

  DOI：——

  日期：——