2-iodophenylpropiol-aldehyde | 1514900-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodophenylpropiol-aldehyde
• 英文别名: 3-(2-iodophenyl)prop-2-ynal
• CAS: 1514900-55-0
• 化学式: C₉H₅IO
• 分子量: 256.043
• InChiKey: RHNMJWMUDMDKSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodophenylpropiol-aldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 (PhO)3PAuCl 、 三乙胺 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(2-(phenylethynyl) phenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  金催化 1,5-Diyn-3-ol 和硝酮之间的环化和 [3+2]-环化级联构建咔唑框架

  摘要：

  描述了 1,5-二炔-3-醇和硝酮之间金催化级联反应产生咔唑衍生物。这种级联反应适用于含有咔唑亚基的聚芳族化合物的简便合成。值得注意的是，反应机制涉及意想不到的氧芳基化，而不是已知的 but-1-yn-4-ols 的氧化曼尼希反应。我们的对照实验表明，由于金和该炔烃之间的键合较弱，1,5-二炔-3-醇中第二个炔烃的存在使得这种氧芳基化成为可能，从而使束缚醇的构象灵活性降低。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300711
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2-碘苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 2-iodophenylpropiol-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  金催化 1,5-Diyn-3-ol 和硝酮之间的环化和 [3+2]-环化级联构建咔唑框架

  摘要：

  描述了 1,5-二炔-3-醇和硝酮之间金催化级联反应产生咔唑衍生物。这种级联反应适用于含有咔唑亚基的聚芳族化合物的简便合成。值得注意的是，反应机制涉及意想不到的氧芳基化，而不是已知的 but-1-yn-4-ols 的氧化曼尼希反应。我们的对照实验表明，由于金和该炔烃之间的键合较弱，1,5-二炔-3-醇中第二个炔烃的存在使得这种氧芳基化成为可能，从而使束缚醇的构象灵活性降低。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300711

文献信息

• A Metal-Free Tandem C–C/C–O Bond Formation Approach to Diversely Functionalized Tetrasubstituted Furans
  作者：Chada Raji Reddy、Motatipally Damoder Reddy

  DOI：10.1021/jo4023342

  日期：2014.1.3

  A novel and efficient method for the synthesis of diversely functionalized furans is developed via DBU-mediated tandem Michael addition/5-exo-dig-cycloisomerization of enynes and keto-methylenes. This [3 + 2]-annulation is operationally simple under metal-free reaction conditions with 100% atom economy and broad substrate scope.