(3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-<(tert-butyldimethylsiloxy)carbonyl>-4-<1(R)-(methoxycarbonyl)ethyl>-azetidin-2-one | 133522-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-<(tert-butyldimethylsiloxy)carbonyl>-4-<1(R)-(methoxycarbonyl)ethyl>-azetidin-2-one
• 英文别名: [tert-butyl(dimethyl)silyl] (2R,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-[(2R)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]-4-oxoazetidine-3-carboxylate
• CAS: 133522-91-5
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₅Si₂
• 分子量: 429.704
• InChiKey: WABIAWCXQHVFLW-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-<(tert-butyldimethylsiloxy)carbonyl>-4-<1(R)-(methoxycarbonyl)ethyl>-azetidin-2-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 辛酸铑 、 四丁基氟化铵 、 tetrabutylammonium borohydride 、 4-dodecylbenzenesulfonyl azide 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 prop-2-enyl (4R,5R,6S)-6-(hydroxymethyl)-4-methyl-3,7-dioxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel conversion of a 3-(1-hydroxyethyl)azetidinone to a 3-(hydroxymethyl)azetidinone: a synthesis of 6-(hydroxymethyl)-1.beta.-methylcarbapenem

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00009a048
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-acetyl-4-<1(R)-(methoxycarbonyl)ethyl>azetidin-2-one 在 二甲基硫 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-<(tert-butyldimethylsiloxy)carbonyl>-4-<1(R)-(methoxycarbonyl)ethyl>-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel conversion of a 3-(1-hydroxyethyl)azetidinone to a 3-(hydroxymethyl)azetidinone: a synthesis of 6-(hydroxymethyl)-1.beta.-methylcarbapenem

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00009a048

文献信息

• RUEDIGER, EDWARD H.;SOLOMON, CAROLA, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 3183-3187
  作者：RUEDIGER, EDWARD H.、SOLOMON, CAROLA

  DOI：——

  日期：——