dimethyl 6'-amino-1'-p-bromophenyl-5'-cyanospiro[indoline-3,4'-pyridine]-2',3'-dicarboxylate | 1346177-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 6'-amino-1'-p-bromophenyl-5'-cyanospiro[indoline-3,4'-pyridine]-2',3'-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2'-amino-1'-(4-bromophenyl)-3'-cyano-2-oxo-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyridine]-5',6'-dicarboxylate
• CAS: 1346177-32-9
• 化学式: C₂₃H₁₇BrN₄O₅
• 分子量: 509.316
• InChiKey: QKSJRVXALTUBLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  134.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 、 三乙二胺二乙酸盐 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 dimethyl 6'-amino-1'-p-bromophenyl-5'-cyanospiro[indoline-3,4'-pyridine]-2',3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-酮与活性亚甲基的铁催化交叉脱氢偶联，直接形成碳-碳双键

  摘要：

  描述了铁催化的C（sp 3）–H / C（sp 3）–H键的交叉脱氢偶联（CDC），可通过4H消除得到烯烃。该方法使用空气（分子氧）作为理想的氧化剂，并且在温和，无配体和无碱的条件下进行。H 2 O是唯一的副产物。还获得了对官能团的良好耐受性和高产率。初步的机械研究表明，目前的转变涉及一个根本过程。

  DOI：

  10.1039/c9gc03639c

文献信息

• Efficient Synthesis of the Functionalized Spiro[indoline‐3,4′‐pyridine] via Four‐component Reaction
  作者：Jing Sun、Qun Wu、Lijuan Zhang、Chaoguo Yan

  DOI：10.1002/cjoc.201100657

  日期：2012.7

  An efficient synthetic procedure for the functionalized spiro[indoline‐3,4′‐pyridine] was developed via the four‐component reactions of arylamines, acetylenedicarboxylates, isatins and malononitrile with triethylamine as the base catalyst. The advantages of this reaction are using common starting material, mild reaction conditions, broad scope of reactants and operational simplicity.

  通过芳基胺，乙炔二羧酸酯，靛红和丙二腈与三乙胺为基础催化剂的四组分反应，开发了一种有效的合成功能化螺[吲哚啉-3,4'-吡啶]的方法。该反应的优点是使用普通的起始原料，温和的反应条件，广泛的反应物范围和操作简便性。
• A facile and efficient procedure for one-pot four-component synthesis of polysubstituted spiro pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazole and spiro 1,4-dihydropyridine catalyzed by a Dabco-based ionic liquid under mild conditions
  作者：Tong Liu、Yi-Huan Lai、Ya-Qin Yu、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/c7nj03967k

  日期：——

  A simple and efficient synthetic protocol for the syntheses of spiro pyrano[2,3-c]pyrazole and spiro 1,4-dihydropyridine derivatives via a one pot four-component reaction catalyzed by Dabco-based ionic liquids has been successfully developed. Under the same reaction conditions, when hydrazines were used as amine components to react with isatins, active methylenes and dialkyl acetylenedicarboxylates

  通过基于Dabco的离子液体催化的一锅四组分反应，成功开发了一种简单高效的合成方法，用于合成螺旋吡喃并[2,3- c ]吡唑和螺旋1,4-二氢吡啶衍生物。在相同的反应条件下，将肼用作胺成分与靛红，活性亚甲基和乙酰二羧酸二烷基酯反应时，反应得到螺吡喃并[2,3- c]吡唑类化合物的收率为好至极好（78-96％）。尽管芳香胺在同一反应中用作胺组分，但仍以中等至良好的收率（52-93％）获得了完全不同的螺环1,4-二氢吡啶产物支架。该合成方案可适用于多种基材。所需产物易于通过简单的结晶分离和纯化。该催化剂可以循环使用五次。根据实验结果提出了合理的反应机理。
• Ultrasound-Engineered fabrication of immobilized molybdenum complex on Cross-Linked poly (Ionic Liquid) as a new acidic catalyst for the regioselective synthesis of pharmaceutical polysubstituted spiro compounds
  作者：Zahra Elyasi、Javad Safaei Ghomi、Gholam Reza Najafi

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2021.105614

  日期：2021.7

  entrapped cobalt oxide nanoparticles has been successfully fabricated through two different procedures, i.e. ultrasound (US) irradiations (100 W, 40 kHz) and reflux. The efficiency of the two different methods was comparatively investigated on the fundamental properties of proposed catalyst using diverse characterization techniques. Based on the obtained results, the ultrasonication method provides controlled

  通过两种不同的程序，即超声（US）辐射（100 W，40 kHz）和回流，成功地制备了一种新型负载型钼络合物，其负载在交联聚（1-氨丙基-3-乙烯基溴化咪唑）包埋的氧化钴纳米颗粒上。使用不同的表征技术对所提出的催化剂的基本性能比较研究了两种不同方法的效率。根据所得结果，超声波法提供了受控聚合过程；结果，形成良好连接的聚合物网络。此外，超声波的使用被证明能够增加颗粒均匀性、比表面积（从79.19到223.83 m 2 /g）和起始热降解温度（T d ）值（从248到400°） C)制备的催化剂，提高了催化效率。此外，经US处理的催化剂表现出较高的化学稳定性，并在八次循环恢复后仍保持其交联网络，而在静默条件下获得的催化剂的交联网络被完全破坏。此外，超快多步制造过程在超声波条件下在不到6小时内完成，而机械搅拌方法促进的类似过程在5-6天后得出结论。因此，证明了超声辐射的实用性，并应用超声处理的催化剂通过不同的酸性活性位点改进了螺环1
• A facile strategy for the one pot multicomponent synthesis of spiro dihydropyridines from amines and activated alkynes
  作者：Selvarangam E. Kiruthika、Neelakandan Vidhya Lakshmi、Babu Rasidha Banu、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.119

  日期：2011.11

  An efficient preparation of a series of Spiro dihydropyridines via one pot four-component reactions of mono/di/tri-ketones, malononitrile, primary amines, and acetylenic esters is reported. The reaction is atom-efficient, high yielding, and follows a simple experimental procedure. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.