Methyl 3-Methyl-5-oxo-3-vinylhexanoate | 78924-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 3-Methyl-5-oxo-3-vinylhexanoate
• 英文别名: methyl 3-ethenyl-3-methyl-5-oxohexanoate
• CAS: 78924-44-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: IEDQTEWRWCBNIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-Methyl-5-oxo-3-vinylhexanoate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以87%的产率得到5-Methyl-5-vinylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  库泽烯酮和表壁萜烯酮的全合成

  摘要：

  通过γ-酮酯合成和3-甲基呋喃环化相结合的方法合成了 Curzerenone 和 Epicurzerenone，两者都利用硝基烯烃作为合成子。起始原料 2-甲基-4-氧代-2-乙烯基戊酸甲酯是通过路易斯酸促进的 l-甲氧基-2-甲基-1-[(三甲基甲硅烷基)氧基]-1,3-丁二烯和 2 -硝基丙烯，而关键中间体 3,6-二甲基-6-乙烯基-6,7-二氢苯并呋喃-4(5H)-one 是通过 5-甲基-5-乙烯基环己烷-1,3-二酮的 KF 催化反应组装的和1-硝基-1-苯基硫代丙烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.593
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5,5-(Ethylenedithio)-3-methyl-3-vinylhexanoate 在 碘甲烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到Methyl 3-Methyl-5-oxo-3-vinylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  库泽烯酮和表壁萜烯酮的全合成

  摘要：

  通过γ-酮酯合成和3-甲基呋喃环化相结合的方法合成了 Curzerenone 和 Epicurzerenone，两者都利用硝基烯烃作为合成子。起始原料 2-甲基-4-氧代-2-乙烯基戊酸甲酯是通过路易斯酸促进的 l-甲氧基-2-甲基-1-[(三甲基甲硅烷基)氧基]-1,3-丁二烯和 2 -硝基丙烯，而关键中间体 3,6-二甲基-6-乙烯基-6,7-二氢苯并呋喃-4(5H)-one 是通过 5-甲基-5-乙烯基环己烷-1,3-二酮的 KF 催化反应组装的和1-硝基-1-苯基硫代丙烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.593

文献信息

• Total synthesis of curzerenone, epicurzerenone, and pyrocurzerenone
  作者：Masaaki Miyashita、Toshiaki Kumazawa、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1021/jo00194a012

  日期：1984.10