methyl <2-(phthalimido)propanamido>acetate | 21685-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl <2-(phthalimido)propanamido>acetate
• 英文别名: N-Phth-Ala-Gly-OMe
• CAS: 21685-33-6；92192-58-0；63267-72-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅
• 分子量: 290.276
• InChiKey: XAASUSYDEFUYIL-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <2-(phthalimido)propanamido>acetate 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-methyl-(2-(2-phthalimidopropionamido))-3-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  轻松合成作为荧光蛋白发色团的合成类似物的4-亚芳基-5-咪唑啉酮

  摘要：

  开发了一种简便而有效的合成方法，用于合成各种4-亚芳基-5-咪唑啉酮衍生物。通过N-酰基甘氨酸和芳基醛的Erlenmeyer丁二酸内酯合成来制备4-亚芳基-5-恶唑啉酮。4-亚芳基-5-恶唑啉酮与伯胺的开环反应以优异的产率提供了2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺。吡啶中2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺在回流下的新脱水环化反应以良好的收率提供了相应的4-亚芳基-5-咪唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.102
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰基-L-丙氨酸 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 水 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 23.5h， 生成 methyl <2-(phthalimido)propanamido>acetate
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Choji; Okada, Rieko; Arao, Hideki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1241 - 1244

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>p</i>-Methoxybenzyl-Radical-Promoted Chemoselective Protection of <i>sec</i>-Alkylamides
  作者：JingWen Jia、Terumasa Kato、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02582

  日期：2023.2.17

  The hitherto difficult site-selective p-methoxybenzylation of secondary amides using p-methoxybenzylated alkylsilyl peroxides as a novel p-methoxybenzylation agent under copper catalysis is reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions in a highly chemoselective manner. This approach was successfully applied to the site-selective p-methoxybenzylation of peptides.

  据报道，在铜催化下，使用对甲氧基苄基化烷基过氧化物作为新型对甲氧基苄基化试剂，对仲酰胺进行迄今困难的位点选择性对甲氧基苄基化。该反应在温和的反应条件下以高度化学选择性的方式进行。该方法已成功应用于肽的位点选择性对甲氧基苄基化。