methyl (2S,3R)-3-formyl-2-hydroxy-2-[(R)-1-(4-methoxybenzyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl]-3-(triethylsilyloxy)propanoate | 1034170-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (2S,3R)-3-formyl-2-hydroxy-2-[(R)-1-(4-methoxybenzyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl]-3-(triethylsilyloxy)propanoate
• CAS: 1034170-08-5
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₇Si
• 分子量: 465.619
• InChiKey: SRCHYIZEFYQGKP-QTEQDKRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-2-hydroxy-2-[(R)-1-(4-methoxybenzyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl]-3,4-bis(triethylsilyloxy)butanoate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 以78%的产率得到methyl (2S,3R)-3-formyl-2-hydroxy-2-[(R)-1-(4-methoxybenzyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl]-3-(triethylsilyloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的二烯氧基硅烷合成物的进一步用途：氮杂双环[x.2.1]烷烃系统的完整羟醛方法

  摘要：

  从 1-（叔丁氧基羰基）开始合成了两个外消旋 2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷结构 15 和 21 和两个手性非外消旋 6-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷代表 28 和 36 -2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP，5）和合适的酮，9、16、22 和 29。然后将 2-氮杂双环 15 加工成外消旋环戊烷氨基酸 38，而 6-氮杂双环 36 用于获得对映异构纯的去甲吗喃型结构 40。对于所有底物，基于两种非对映选择性羟醛型碳-碳键形成反应的组合实施了统一的合成方案，其效率通过适当的羟醛稳定步骤来保证。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800040