N-(adamantan-1-yl)-2-amino-4-methylpentanamide | 71591-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl)-2-amino-4-methylpentanamide
• 英文别名: (S)-Leu-NH(1-adamantyl)；(2S)-N-(1-adamantyl)-2-amino-4-methylpentanamide
• CAS: 71591-23-6
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O
• 分子量: 264.411
• InChiKey: IJGZZHGHVWKHAR-IXUJDMMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(adamantan-1-yl)-2-amino-4-methylpentanamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S)-2-氨基-4-甲基戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  无细胞蛋白质合成过程中的原位脱保护和非天然氨基酸的掺入

  摘要：

  大肠杆菌BL21 Star（DE3）的S30提取物可用于无细胞蛋白质合成，可通过裂解α-羧基酰肼去除大量的α-氨基酸保护基团。甲基，苄基，叔丁基和金刚烷基酯; 叔丁基和金刚烷酰胺; α-氨基甲酰胺，乙酰胺，三氟乙酰胺和苯甲酰胺; 以及侧链酰肼和酯。在标准条件下产生游离氨基酸并将其掺入蛋白质中。该方法允许在原位进行氨基酸的脱保护以避免单独的加工步骤。这种方法的优势通过有效结合化学难治性（S）-4-氟亮氨酸（S）-4,5-脱氢亮氨酸和（2 S，3 R）-4-氯缬氨酸通过直接使用它们各自的前体即（S）-4-氟亮氨酸酰肼（S）-4,5转变成蛋白质脱氢亮氨酸酰肼和（2 S，3 R）-4-氯缬氨酸甲酯。这些结果还表明，氟，脱氢亮氨酸和氯缬氨酸通过正常的生物合成机制被掺入蛋白质中，分别代替亮氨酸和异亮氨酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201203923
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1-((adamantan-1-yl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 N-(adamantan-1-yl)-2-amino-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  无细胞蛋白质合成过程中的原位脱保护和非天然氨基酸的掺入

  摘要：

  大肠杆菌BL21 Star（DE3）的S30提取物可用于无细胞蛋白质合成，可通过裂解α-羧基酰肼去除大量的α-氨基酸保护基团。甲基，苄基，叔丁基和金刚烷基酯; 叔丁基和金刚烷酰胺; α-氨基甲酰胺，乙酰胺，三氟乙酰胺和苯甲酰胺; 以及侧链酰肼和酯。在标准条件下产生游离氨基酸并将其掺入蛋白质中。该方法允许在原位进行氨基酸的脱保护以避免单独的加工步骤。这种方法的优势通过有效结合化学难治性（S）-4-氟亮氨酸（S）-4,5-脱氢亮氨酸和（2 S，3 R）-4-氯缬氨酸通过直接使用它们各自的前体即（S）-4-氟亮氨酸酰肼（S）-4,5转变成蛋白质脱氢亮氨酸酰肼和（2 S，3 R）-4-氯缬氨酸甲酯。这些结果还表明，氟，脱氢亮氨酸和氯缬氨酸通过正常的生物合成机制被掺入蛋白质中，分别代替亮氨酸和异亮氨酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201203923

文献信息

• Peptide Stapling with Anion‐π Catalysts
  作者：Anh‐Tuan Pham、Stefan Matile

  DOI：10.1002/asia.202000309

  日期：2020.5.15

  affords operational anion-π catalysts. According to an enolate chemistry benchmark reaction, anion-π catalysis next to peptides occurs with record chemoselectivity but weak enantioselectivity. Catalytic activity drops with increasing distance of the amine base to the NDI surface, looser homocysteine bridges, mismatched, shortened and elongated α-helix turns, and acyclic peptide controls. Elongation of isolated

  我们报告设计，合成和评估一系列与短肽桥接的萘二甲酰亚胺（NDI）。让人联想到肽装订技术，可通过用半胱氨酸侧链的两个硫醇对NDI核心中的两个溴进行发色的亲核芳香取代，方便地获得大环。核心桥接NDI的尺寸与α螺旋一圈的尺寸匹配。NDI装订的肽通常以两种可分离的阻转异构体形式存在。在π-酸性NDI表面上方的氨基酸侧链中引入叔胺碱提供了可操作的阴离子-π催化剂。根据烯醇化物化学基准反应，在肽旁边发生阴离子-π催化，具有创纪录的化学选择性，但对映选择性较弱。随着胺碱与NDI表面距离的增加，催化活性下降。较宽松的同型半胱氨酸桥，错配，缩短和延长的α-螺旋匝以及无环肽对照。延伸的孤立匝变成短的α螺旋会显着增加活性。该增加与α-螺旋大偶极子对阴离子-π催化的远程控制相一致。
• Organocatalytic asymmetric Michael addition of aldehydes and ketones to nitroalkenes catalyzed by adamantoyl <scp>l</scp>-prolinamide
  作者：Yongchao Wang、Dong Li、Jun Lin、Kun Wei

  DOI：10.1039/c4ra11214h

  日期：——

  series of adamantoyl L-prolinamides have been synthesized. These compounds have been found to be highly efficient organocatalysts for the Michael addition of aldehydes and ketones to nitroalkenes. Under the optimized reaction conditions, the corresponding Michael adducts were obtained in good yields (up to 95%), excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and moderate diastereoselectivities.

  已经合成了一系列的金刚烷基L-脯氨酰胺。已经发现这些化合物是用于将醛和酮迈克尔加成至硝基烯烃的高效有机催化剂。在优化的反应条件下，以高收率（最高95％），优异的对映选择性（最高99％ee）和中等非对映选择性获得了相应的迈克尔加合物。