1-methyl-2,3,4,5-tetranitropyrrole | 69726-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-methyl-2,3,4,5-tetranitropyrrole
• 英文别名: 1-Methyl-2,3,4,5-tetranitropyrrol
• CAS: 69726-67-6
• 化学式: C₅H₃N₅O₈
• 分子量: 261.108
• InChiKey: CTEOQCQUAZNJME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  489.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2,3,4-trinitro-5-iodopyrrole 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以40 %的产率得到1-methyl-2,3,4,5-tetranitropyrrole
  参考文献：
  名称：

  一种1-甲基-2,3,4,5-四硝基吡咯的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种1‑甲基‑2,3,4,5‑四硝基吡咯的制备方法。该1‑甲基‑2,3,4,5‑四硝基吡咯通过碘化、硝化和再硝化三步法合成，具体先以N‑甲基吡咯为原料，N,N‑二甲基甲酰胺为溶剂，N‑碘代丁二酰亚胺为碘代试剂机械搅拌得到1‑甲基‑2,3,4,5‑四碘吡咯；然后将98％的发烟硝酸作为硝化剂硝化1‑甲基‑2,3,4,5‑四碘吡咯得到1‑甲基‑2,3,4‑三硝基‑5‑碘吡咯；最后将98％发烟硝酸和98％浓硫酸的混酸体系作为硝化体系硝化1‑甲基‑2,3,4‑三硝基‑5‑碘吡咯进而得到所述1‑甲基‑2,3,4,5‑四硝基吡咯。该合成工艺简单，产物纯度较高。

  公开号：

  CN115448866A

文献信息

• Efficient synthesis of <i>N</i>-methyltetranitropyrrole: A stable, insensitive and high energy melt-castable material
  作者：Vikranth Thaltiri、Kurumurthy Chavva、B. Sathish Kumar、Pradeepta K. Panda

  DOI：10.1039/c9nj01227c

  日期：——

  1-Methyl-2,3,4,5-tetranitropyrrole, a potential high energy density material, first reported in 1979 in only 0.28% overall yield, has been synthesized efficiently (in more than 5% overall yield) by following two alternate routes from 1-(triisopropylsilyl)pyrrole and 1-methylpyrrole. Detailed characterization shows that it is stable up to 196 °C and possesses a density of 1.93 g cm−3. The corresponding

  1-甲基-2,3,4,5-四硝基吡咯是一种潜在的高能量密度材料，于1979年首次报道，其总收率仅为0.28％，它是通过以下两种替代方法有效合成的（总收率超过5％）由1-（三异丙基甲硅烷基）吡咯和1-甲基吡咯制得。详细的表征表明，它在高达196°C的温度下稳定，密度为1.93 g cm -3。相应的爆震速度和爆震压力分别为8950 ms -1和36.9 GPa。这些值比RDX略好一些，而其对冲击和摩擦的敏感度则比RDX低得多。此外，其熔点为100°C，进一步彰显了其在高能配方中作为可熔融浇铸材料的潜力。
• DODDI G.; MENCARELLI P.; RAZZINI A.; STEGEL F., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 13, 2321-2323
  作者：DODDI G.、 MENCARELLI P.、 RAZZINI A.、 STEGEL F.

  DOI：——

  日期：——