ethyl (E)-5-(1-hydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexyl)-3-(trifluoromethyl)pent-2-en-4-ynoate | 197218-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-5-(1-hydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexyl)-3-(trifluoromethyl)pent-2-en-4-ynoate
• CAS: 197218-96-5
• 化学式: C₁₇H₂₃F₃O₃
• 分子量: 332.363
• InChiKey: CTTIJHPAPBFMPT-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5-(1-hydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexyl)-3-(trifluoromethyl)pent-2-en-4-ynoate 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 7.0h， 以62%的产率得到ethyl (E)-3-(trifluoromethyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of ethyl 9-cis-7,8-didehydro-19-trifluoromethylretinoate

  摘要：

  The design and synthesis of ethyl 9-cis-7,8-didehydro-19-trifluoromethylretionate was described. The key step is the Sonogashira reaction of ethyl 3-iodo-4,4,4-trifluoro-2(Z)-butenoate 2 with terminal alkyne 3. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00186-4
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-2-丁炔乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 反应 96.0h， 生成 ethyl (E)-5-(1-hydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexyl)-3-(trifluoromethyl)pent-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Ethyl 3-Iodo-4,4,4-Trifluoro-2(Z)-Butenoate: Regio- and Stereo-Specific Preparation and Palladium-Catalyzed Reaction with Terminal Alkynes

  摘要：

  Ethyl 3-iodo-4,4,4-trifluoro-2(Z)-butenoate (2) was regio-and stereospecific prepared from ethyl 4,4,4-trifluoro-2-butynote (1). The Sonogashira reaction of 2 with terminal alkynes afforded the (2Z)-en-4-ynoic acid derivatives containing trifluoromethyl group(4). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01538-4