dimethyl-5-bromomethyl-3-methoxyhomophthalate | 137787-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl-5-bromomethyl-3-methoxyhomophthalate
• 英文别名: Methyl 5-(bromomethyl)-3-methoxy-2-(methoxycarbonyl)benzeneacetate；methyl 4-(bromomethyl)-2-methoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate
• CAS: 137787-61-2
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₅
• 分子量: 331.163
• InChiKey: IQCRKFWILNISES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-5-bromomethyl-3-methoxyhomophthalate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 tetra(n-butyl)ammonium dichromate(VI) 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Acetyl-8-methoxy-6-[(Z)-2-(1,4,6,7-tetramethoxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl)-vinyl]-isochroman-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型黄嘌呤类抗生素（±）-cervinomycins A 1和A 2的全合成

  摘要：

  据报道，采用收敛方法后，新的七环类抗生素cervinomycin A 1和A 2的总合成。我们策略的基石是通过光化学电环化构建中心环D。通过相对简单的合成方案组装恶唑基-异喹啉酮片段（ABC环）和rings吨酮片段（EFG环），并通过Wittig反应偶联以产生并建立关键的光环化反应。我们成功的方法和可以容易地适合于这些有趣抗生素类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85666-0
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl-3-methoxy-5-methylhomophthalate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基氢胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到dimethyl-5-bromomethyl-3-methoxyhomophthalate
  参考文献：
  名称：

  新型黄嘌呤类抗生素，头霉素的合成研究

  摘要：

  已经合成了头霉素的黄酮（EFG）和异喹诺酮（BC）片段，黄蒽酮（5b）已被萘环化到抗生素的五环CDEFG部分。

  DOI：

  10.1039/c39880001200

文献信息

• Total synthesis of cervinomycin A1-trimethyl ether and cervinomycin A2-methyl ether
  作者：Goverdhan Mehta、Shailesh R. Shah

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93465-8

  日期：1991.9

  The heptacyclic framework of cervinomycin antibiotics has been constructed through a C + EFG --> CEFG --> CDEFG --> ABCDEFG approach in which the photochemical generation of ring D was a key step.