4-chloro-6-(4-chlorophenyl)quinoline | 878276-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-6-(4-chlorophenyl)quinoline
• 英文别名: 6-(4-Chlorophenyl)-4-chloro-quinoline
• CAS: 878276-92-7
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂N
• 分子量: 274.149
• InChiKey: YZHSCBNQKVCDQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-吗啉基)苯胺 、 4-chloro-6-(4-chlorophenyl)quinoline 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 6-(4-chlorophenyl)-N-(4-morpholinophenyl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  4-Anilino-6-phenyl-quinoline inhibitors of mitogen activated protein kinase-activated protein kinase 2 (MK2)

  摘要：

  A class of inhibitors of mitogen activated protein kinase-activated kinase 2 (MK2) was discovered via high-throughput screening. This compound class demonstrates activity against the enzyme with sub-mu M IC(50) values, and suppresses LPS-induced TNF alpha levels in THP-1 cells. MK2 inhibition kinetic measurements indicated mixed binding approaching non-ATP competitive inhibition. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.107
• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-chloro-6-(4-chlorophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  一种用于单锅硼化/Suzuki 反应的新方案为激酶抑制剂提供了轻松访问铰链结合基团的方法†

  摘要：

  一锅硼化/Suzuki 反应是获得两个芳基卤化物配对物的交叉偶联产物的非常有效的方法，通常需要使用特定的催化剂或配体和/或相对较长的反应时间。这种新的微波辅助方法提供了一种快速的单锅硼化/Suzuki 反应方案，我们将其应用于各种双芳基或多芳基支架的合成，包括各种芳基和杂芳基环系统以及激酶抑制剂威罗非尼的核心框架和 GDC-0879。

  DOI：

  10.1039/c5ob01915j

文献信息

• Successive substitution of halogen atoms in 4, 6-dihaloquinolines in palladium-catalyzed reactions with amines and arylboronic acids
  作者：I. P. Beletskaya、A. V. Tsvetkov、P. V. Tsvetkov、G. V. Latyshev、N. V. Lukashev

  DOI：10.1007/s11172-005-0239-y

  日期：2005.1

  A procedure was developed for the synthesis of 4,6-diamino- and 4,6- or 6,4-arylaminoquinolines by palladium-catalyzed C-N- and/or C-C-cross-coupling of 6-bromo-4-chloroquinoline.

  开发了一种通过钯催化的 6-溴-4-氯喹啉的 CN-和/或 CC-交叉偶联合成 4,6-二氨基和 4,6- 或 6,4-芳基氨基喹啉的程序。
• The successive substitution of halogens in 4-chloro-6-iodoquinoline by aryl groups in cross-coupling reactions with arylboronic acids
  作者：Alexey V. Tsvetkov、Gennadij V. Latyshev、Nikolai V. Lukashev、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01516-2

  日期：2002.9

  The conditions for selective stepwise substitution of iodine and chlorine atoms in 4-chloro-6-iodoquinoline which allow the synthesis of the corresponding diarylquinolines with different aryl groups in the 4- and 6-positions, in a one-pot procedure, in high yields are reported. A significant effect of the addition of water or Bu4NBr on the rate and yield of both stages was discovered.

  在4-氯-6-碘喹啉中选择性逐步取代碘和氯原子的条件，可以一锅法以高收率合成相应的在4-位和6-位带有不同芳基的二芳基喹啉被报道。发现添加水或Bu 4 NBr对两个阶段的速率和产率都有显着影响。