2-methylphenylisoselenocyanate | 14223-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylphenylisoselenocyanate
• 英文别名: o-Tolyl-isoselenocyanat (o-Tolyl-selenosenfoel)；o-Tolylselenosenfoel
• CAS: 14223-44-0
• 化学式: C₈H₇NSe
• 分子量: 196.11
• InChiKey: FDLTXFJMXHPLTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C
• 沸点：
  255.1±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylphenylisoselenocyanate 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-o-tolyl-selenosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Selective synthesis of novel 2-imino-1,3-selenazolidin-4-ones and 2-amino-1,3,4-selenadiazin-5-ones from isoselenocyanates

  摘要：

  An efficient and regioselective synthesis of 2-imino-1,3-selenazolidin-4-ones and 2-amino-1,3,4-selenadiazin-5-ones was achieved via one-pot reaction of isoselenocyanates, hydrazines, and ethyl chloroacetate or chloroacetyl chloride, respectively. Plausible mechanisms for these transformations were given. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.068
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-N-甲酰苯胺 在 selenium 、 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-methylphenylisoselenocyanate
  参考文献：
  名称：

  具有清除细胞内ROS诱导人乳腺癌MCF-7细胞凋亡能力的硒氮吡啶并吡啶衍生物的合成

  摘要：

  合成了一系列硒代吡啶并吡啶衍生物，并通过X射线衍射，高分辨率NMR和质谱进行了表征。在体外合成的化合物的抗癌活性进行了筛选对人癌症细胞系，人乳腺癌MCF-7细胞，人肝癌HepG2细胞，并通过MTT测定L02正常细胞系的面板。通过分析合成化合物之间的结构-活性关系，发现2-（苯基氨基）硒唑并[5,4-b]吡啶（PSeD，7）对MCF-7细胞具有更高的生长抑制作用。通过流式细胞术和ROS测定评估细胞死亡的细胞内机制，这表明PSeD通过清除细胞内ROS可以诱导MCF-7细胞凋亡。两者合计，我们认为PSeD是一种抗氧化剂，可以通过诱导细胞凋亡来抑制癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.03.069

文献信息

• Synthesis of sugar-derived isoselenocyanates, selenoureas, and selenazoles
  作者：Óscar López、Susana Maza、Víctor Ulgar、Inés Maya、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.038

  日期：2009.3

  Aryl, alkyl, and sugar-derived isoselenocyanates were prepared by a one-pot procedure starting from the corresponding formamides, using triphosgene as a dehydrating agent, triethylamine, and black selenium powder. The preparation of sugar selenoureas by coupling of O-protected sugar-derived isoselenocyanates with different amines, and by coupling of unprotected glycopyranosyl amines with phenyl isoselenocyanate

  使用三光气作为脱水剂，三乙胺和黑色硒粉，通过一锅法从相应的甲酰胺开始，通过一锅法制备芳基，烷基和糖衍生的异异氰酸酯。还完成了通过O保护的糖衍生的异戊二烯酸酯与不同的胺的偶联，以及未保护的吡喃糖基胺与异戊烯酸酯的苯基的偶联的制备糖硒脲的制备。还报道了通过与苯甲酰基异异壬酸酯结合，由O-保护的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖，与苯甲酰基溴的Se-烷基化以及酸催化的脱水来合成吡喃葡萄糖-2-基-硒代唑。未保护的N-（β-d-吡喃葡萄糖基）-N经过氧化氢水溶液处理后，将'-苯基硒脲转化为1,2-反式稠合的双环异脲。通过一锅式三步法，由硫代光气化，苯胺偶联和HgO介导的脱硫作用，由β-d-glycopyranosylamine制备相同的异脲。
• Synthesis and antioxidant activity of O-alkyl selenocarbamates, selenoureas and selenohydantoins
  作者：Penélope Merino-Montiel、Susana Maza、Sergio Martos、Óscar López、Inés Maya、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1016/j.ejps.2012.12.016

  日期：2013.2

  scavengers using colorimetric methods; furthermore, their glutathione peroxidase-like activity has also been analyzed by NMR spectroscopy. Free radical scavenging activity has been evaluated using the DPPH method; the strongest free radical scavengers were found to be both, aryl- and sugar-derived selenoureas, with EC50 values ranging 19–46 μM. Concerning anti-H2O2 activity, measured by the horseradish peroxidase-mediated

  为了评估它们的体外活性，已经进行了三种不同亲脂性有机硒化合物的制备（芳基和糖衍生的硒脲，O-烷基硒代氨基甲酸酯和硒代乙内酰脲）。抗氧化特性，分析含硒官能团以及取代基对活性的影响。因此，使用比色法首次研究了标题化合物作为自由基，过氧化氢，烷基过氧化物和一氧化氮清除剂；此外，它们的谷胱甘肽过氧化物酶样活性也已通过NMR光谱分析。使用DPPH方法评估了自由基清除活性；发现最强的自由基清除剂是芳基和糖衍生的硒脲，其EC 50值为19-46μM。关于抗H 2 O 2通过辣根过氧化物酶介导的酚红氧化活性测定，芳基硒代乙内酰脲获得了最佳结果，在浓度为0.5 mM时显示61-76％的抑制作用。还发现有机硒化合物能够抑制涉及脂质过氧化的链反应（硫氰酸铁法）；因此，当以0.74 mM的浓度进行测试时，硒代氨基甲酸酯糖对烷基过氧化物介导的亚油酸降解表现出49-71％的抑制作用。通过将硝普钠转变为亚硝酸根离子来研
• Synthesis of Cyanamides from Isoselenocyanates Promoted by Recyclable Ionic Liquid-Supported (Diacetoxyiodo)Benzene
  作者：Xue Li、Yingyi Huang、Bin Gan、Zhisheng Mi、Yuanyuan Xie

  DOI：10.3184/174751915x14447479752475

  日期：2015.11

  One-pot synthesis of cyanamides from isoselenocyanates through deselenisation promoted by ionic liquid-supported hypervalent iodine(III) reagent 1-(4-diacetoxyiodobenzyl)-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([dibmim]⁺[BF₄]⁻) was developed. This approach provided a simple, mild and environmentally benign way to construct cyanamides in good yields. Moreover, powder Se and [dibmim]⁺[BF₄]⁻ could be easily recycled. It was the first example of [dibmim]⁺[BF₄]⁻ to be used as a deselenising agent.

  在离子液体支持的高价碘（III）试剂 1-（4-二乙酰氧基碘苄基）-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（[dibmim]+[BF4]-）的促进下，通过脱硒法从异硒氰酸酯一步合成氰酰胺。这种方法提供了一种简单、温和且对环境无害的方法来构建氰酰胺，而且产率很高。此外，粉末 Se 和 [dibmim]+[BF4]- 易于回收。这是[dibmim]+[BF4]- 用作脱硒剂的第一个实例。
• Novel Synthesis of 2-Aminobenzimidazoles from Isoselenocyanates
  作者：Yuanyuan Xie、Fan Zhang、Jianjun Li、Xiangjun Shi

  DOI：10.1055/s-0029-1219395

  日期：2010.4

  An efficient one-pot procedure for the synthesis of 2-aminobenzimidazoles from isoselenocyanates and various substituted diamines is described. Precipitation of elemental selenium from the reaction mixture greatly simplifies the purification procedure and also allows it to be re-used for preparation of isoseleno­cyanates. A possible mechanism for the formation of 2-aminobenzimidazoles is proposed.

  描述了一种高效的一锅法合成2-氨基苯并咪唑的程序，该反应使用了异硒氰酸酯和各种取代二胺。从反应混合物中沉淀出的元素硒大大简化了纯化程序，并且还允许其被重新用于制备异硒氰酸酯。提出了一种可能的2-氨基苯并咪唑形成机制。
• One-Pot Synthesis of 5-Arylamino-1,3,4-Selenadiazol-2(3H)-Ones from Arylisoselenocyanates
  作者：Yuanyuan Xie、Ping Yang、Xiaodong Chen

  DOI：10.3184/174751912x13377840596361

  日期：2012.7

  A one-pot reaction of arylisoselenocyanates, hydrazine and bis(trichloromethyl) carbonate, in the presence of a base provides an efficient route for the synthesis of 5-arylamino-1,3,4-selenadiazol-2(3H)-ones in good to excellent yields. A plausible mechanism is proposed for the reaction.

  芳基异硒氰酸酯、肼和碳酸二(三氯甲基)酯在碱存在下的一锅反应为合成 5-芳基氨基-1,3,4-硒二唑-2(3H)-酮提供了一条有效途径，而且产率良好甚至极佳。提出了该反应的合理机理。