2^A,2^B,2^C,2^D,2^E,2^F,2^G,6^A,6^B,6^C,6^D,6^E,6^F,6^G-tetradeca-O-benzyl-β-cyclodextrin | 142504-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2^A,2^B,2^C,2^D,2^E,2^F,2^G,6^A,6^B,6^C,6^D,6^E,6^F,6^G-tetradeca-O-benzyl-β-cyclodextrin
• CAS: 142504-40-3
• 化学式: C₁₄₀H₁₅₄O₃₅
• 分子量: 2396.74
• InChiKey: GHNLWHUUBIKARL-GNIQLXGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.91
• 重原子数：
  175.0
• 可旋转键数：
  49.0
• 环数：
  35.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  400.05
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  35.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2^A,2^B,2^C,2^D,2^E,2^F,2^G,6^A,6^B,6^C,6^D,6^E,6^F,6^G-tetradeca-O-benzyl-β-cyclodextrin 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 生成 3^A,3^B,3^C,3^D,3^E,3^F,3^G-hepta-O-(ethyl glycolate)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Guillo, Frederique; Hamelin, Bertrand; Jullien, Ludovic, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 8, p. 857 - 866

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-Tri-O-benzyl-β-cyclomaltoheptaose 在 三乙基硅烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以27%的产率得到2^A,2^B,2^C,2^D,2^E,2^F,2^G,6^A,6^B,6^C,6^D,6^E,6^F,6^G-tetradeca-O-benzyl-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精二级环上的直接和区域选择性二α-岩藻糖基化

  摘要：

  描述了一种简单的糖基化方法，可以在区域和立体选择性地将两个α- 1岩藻糖基团直接引入β-环糊精的次要边缘。使用NMR和MS碎片研究，确定了九糖结构，还可以使用分子动力学模拟将其可视化。报道的糖基化方法被证明在克级上很稳健，通常可用于直接糖基化β-环糊精以制备明确的多价糖簇。

  DOI：

  10.1002/chem.201806090

文献信息

• Channel-Type Molecular Structures. Part 2. Synthesis of Bouquet-Shaped Molecules Based on a ?-Cyclodextrin Core
  作者：Josette Canceill、Ludovic Jullien、Liliane Lacombe、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/hlca.19920750315

  日期：1992.5.6

  A new series of channel-type molecules presenting the features of potential transmembrane structures is described. They result from the grafting of amphiphilic side chains on a β-cyclodextrin derivative 3 that constitutes the organizing core. They belong to the ‘bouquet’ family (B). Compounds bearing poly(oxyethylene) side chains, B16 and 17, and their polymethylene analogues B18 and 19, were synthesized

  描述了呈现潜在跨膜结构特征的一系列新的通道型分子。它们是由两亲性侧链在构成组织核心的β-环糊精衍生物3上的接枝产生的。他们属于“花束”家族（B）。合成了带有聚（氧乙烯）侧链的化合物B 16和17，以及它们的聚亚甲基类似物B 18和19。研究的性质强调了将此类分子掺入脂质双层膜的适用性。
• Diverse Motifs of Mannoside Clustering on a β-Cyclodextrin Core
  作者：Fernando Ortega-Caballero、Juan J. Giménez-Martínez、Antonio Vargas-Berenguel

  DOI：10.1021/ol034394l

  日期：2003.7.1

  graphicA new method for the synthesis of beta-cyclodextrin-based cluster mannosides by application of the Sonogashira cross-coupling reaction is described. The method allows for the persubstitution of the beta-cyclodextrin at either 2- and 3-positions to give two types of heptavalent clusters, at both 2- and 6-positions to give clusters with 14 mannopyranoside units and at 2-, 3-, and 6-positions to obtain clusters with 21 mannopyranoside ligands.