Z-Ala-Ala-Glu-OMe | 135968-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Ala-Ala-Glu-OMe
• 英文别名: Z-Ala-Ala-Glu-OH；(4S)-5-methoxy-5-oxo-4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 135968-03-5
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₈
• 分子量: 437.45
• InChiKey: LTYFCFBYUCIXBM-YDHLFZDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  160.13
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Phe-Phe-Ded 、 Z-Ala-Ala-Glu-OMe 在 sodium dodecyl-sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到Z-Ala-Ala-Glu-Phe-Phe-Ded
  参考文献：
  名称：

  Native subtilisin Karlsberg and modified subtilisin 72 as effective catalysts of peptide bond formation in organic media

  摘要：

  The activity and stability of native subtilisin Karlsberg and subtilisin 72 and their complexes with sodium dodecyl sulfate (SDS) in organic solvents were studied. The kinetic constants of the hydrolysis of specific chromogenic peptide substrates Z-Ala-Ala-Leu-pNA and Glp-Ala-Ala-Leu-pNA by the subtilisins were determined. It was found that the subtilisin Karlsberg complex with SDS in anhydrous organic solvents is an effective catalyst of peptide synthesis with multifunctional amino acids in positions P-1 and P-1', (Glu, At-, and Asp) containing unprotected side ionogenic groups.

  DOI：

  10.1134/s1068162006020026

文献信息

• ——
  作者：I. Yu. Filippova、E. N. Lysogorskaya

  DOI：10.1023/a:1026061828077

  日期：——

  proteases could catalyze synthesis of a wide variety of peptides of various lengths and structures both in solution and on solid phase in organic solvents. The following modified proteases were studied as catalysts for enzymatic peptide synthesis in polar organic solvents (acetonitrile, dimethylformamide, and ethanol): pepsin sorbed on celite, a noncovalent complex of subtilisin with sodium dodecylsulfate

  我们表明，修饰的蛋白酶可以在有机溶剂中的溶液和固相上催化各种长度和结构各异的肽的合成。研究了以下修饰的蛋白酶，作为在极性有机溶剂（乙腈，二甲基甲酰胺和乙醇）中酶促肽合成的催化剂：吸附在硅藻土上的胃蛋白酶，枯草杆菌蛋白酶与十二烷基硫酸钠的非共价复合物，以及枯草杆菌蛋白酶或嗜热菌蛋白酶共价固定在聚乙烯基冷冻凝胶上醇。枯草杆菌蛋白酶与十二烷基硫酸钠和固定的枯草杆菌蛋白酶的非共价复合物的使用对于多肽片段的片段缩合特别有希望，该片段包含侧链中带有未保护离子源基团的三官能氨基酸残基，例如Lys，Arg，His，Glu和Asp 。
• V8 proteinase-catalyzed peptide synthesis in hydrophilic organic solvents with low water content
  作者：Václav Cer̆vský

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92725-4

  日期：1991.7