5-benzamidopentyl selenocyanate | 1225038-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzamidopentyl selenocyanate
• 英文别名: 5-phenylcarbamoylpentylselenocyanide；N-phenyl-6-selenocyanatohexanamide；5-phenylcarbamoylpentyl selenocyanate；SelSA-2；SelSA；(6-anilino-6-oxohexyl) selenocyanate
• CAS: 1225038-92-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂OSe
• 分子量: 295.243
• InChiKey: KUEQWBIGMIIMRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯 在 二乙酸二丁基锡 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-benzamidopentyl selenocyanate
  参考文献：
  名称：

  有机碳素通过开环过程从内酯催化合成羟烷基酰胺

  摘要：

  提出了通过乙酸二丁锡促进内酯与胺的开环反应轻松合成羟烷基酰胺的新策略。获得了一系列羟烷基酰胺化合物，并将该方法成功地通过三步合成途径用于合成药物活性分子酪氨酸酶抑制剂V和HDAC抑制剂VI。广泛的底物范围，温和的反应条件和实际应用证明了该方法的有效性，兼容性和实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152821

文献信息

• A selenium-containing selective histone deacetylase 6 inhibitor for targeted <i>in vivo</i> breast tumor imaging and therapy
  作者：Chu Tang、Yang Du、Qian Liang、Zhen Cheng、Jie Tian

  DOI：10.1039/c9tb00383e

  日期：——

  management of breast cancer, especially for triple-negative breast cancer (TNBC). However, current imaging methods and treatment strategies are ineffective because of the lack of efficient biomarkers and molecular targets. Thus, identifying novel biomarkers and their corresponding ligands is critical for controlling breast cancer. Histone deacetylase 6 (HDAC6) has emerged as a valid target for cancer therapy

  早期发现和有效治疗对于乳癌尤其是三阴性乳腺癌（TNBC）的治疗至关重要。然而，由于缺乏有效的生物标志物和分子靶标，当前的成像方法和治疗策略是无效的。因此，鉴定新的生物标志物及其相应的配体对于控制乳腺癌是至关重要的。组蛋白脱乙酰基酶6（HDAC6）由于具有选择性的肿瘤抑制作用和与pan-HDAC-和HDAC1-3异构体选择性抑制剂相比较少的副作用，已成为癌症治疗的有效靶点。在这里，通过利用硒氰化物部分代替常规的异羟肟酸核心开发了HDAC6选择性抑制剂SelSA，后者相对于HDAC1和HDAC8对HDAC6表现出112倍和128倍的选择性结合亲和力。体外研究表明，ERTC（+）MCF-7和TNBC MDA-MB-231细胞都主要摄取FITC-SelSA，主要存在细胞质定位。SelSA重新激活ERα表达，并使TNBC细胞对拮抗剂他莫昔芬敏感，并在体外和体内对MCF-7和MDA-MB-231细胞均
• 一种含有组氨酸去乙酰化酶抑制剂衍生物的抗肿瘤药物
  申请人：广州赛加生物科技有限公司

  公开号：CN106963752A

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明具体公开了一种含有组氨酸去乙酰化酶抑制剂衍生物的抗肿瘤药物，包括含有有效量的组氨酸去乙酰化酶抑制剂衍生物、可药用载体和赋型剂，所述赋型剂包括PBS、生理盐水、磺丁基‑β‑环糊精中的一种或多种；所述组氨酸去乙酰化酶抑制剂衍生物为5‑苯甲酰氨基戊基硒氰酸(TC1)。试验表明本发明的新化合物TC1是一个非常有效的抗肿瘤药物，具有抑制多种人类肿瘤细胞系生长，并能诱导肿瘤细胞凋亡的作用；TC1与SAHA比较，抗肿瘤作用更明显，耐受性好，治疗剂量低，可以减轻治疗过程产生的副作用。可作为抗肿瘤药物的前体药物，优先作为抗恶性实体瘤药物的前体药物；TC1具有被开发成广谱抗肿瘤新药的巨大潜力，具有很大开发前景的广谱抗肿瘤新药。
• SelSA, selenium analogs of SAHA as potent histone deacetylase inhibitors
  作者：Dhimant Desai、Ugur Salli、Kent E. Vrana、Shantu Amin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.068

  日期：2010.3

  Cancer treatment and therapy has moved from conventional chemotherapeutics to more mechanism-based targeted approach. Disturbances in the balance of histone acetyltransferase (HAT) and deacetylase ( HDAC) leads to a change in cell morphology, cell cycle, differentiation, and carcinogenesis. In particular, HDAC plays an important role in carcinogenesis and therefore it has been a target for cancer therapy. Structurally diverse group of HDAC inhibitors are known. The broadest class of HDAC inhibitor belongs to hydroxamic acid derivatives that have been shown to inhibit both class I and II HDACs. Suberoylanilide hydroxamic acid ( SAHA) and Trichostatin A (TSA), which chelate the zinc ions, fall into this group. In particular, SAHA, second generation HDAC inhibitor, is in several cancer clinical trials including solid tumors and hematological malignancy, advanced refractory leukemia, metastatic head and neck cancers, and advanced cancers. To our knowledge, selenium-containing HDAC inhibitors are not reported in the literature. In order to find novel HDAC inhibitors, two selenium based-compounds modeled after SAHA were synthesized. We have compared two selenium-containing compounds; namely, SelSA-1 and SelSA-2 for their inhibitory HDAC activities against SAHA. Both, SelSA-1 and SelSA-2 were potent HDAC inhibitors; SelSA-2 having IC50 values of 8.9 nM whereas SAHA showed HDAC IC50 values of 196 nM. These results provided novel selenium-containing potent HDAC inhibitors. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.