3-benzyloxy-2,2-dihexadecyloxymethylpropyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside | 937023-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-benzyloxy-2,2-dihexadecyloxymethylpropyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
• CAS: 937023-76-2
• 化学式: C₈₄H₁₂₆O₁₄
• 分子量: 1359.92
• InChiKey: TUYDOEFNVCGBPH-XBHIAUQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.72
• 重原子数：
  98.0
• 可旋转键数：
  57.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  162.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-2,2-dihexadecyloxymethylpropyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-benzyloxy-2,2-dihexadecyloxymethylpropyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyluronic acid-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-β-D-mannopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  β-1,4-二-d-甘露糖醛酸糖苷的合成作为toll样受体的潜在配体

  摘要：

  Toll样受体（TLR）在宿主免疫防御中起着重要作用，合成的TLR配体是治疗多种疾病（包括感染，炎症和癌症）的有用治疗剂。藻酸盐是由TLR2 / 4介导的强免疫刺激剂。这里报道的是两个衍生自海藻酸盐的β-1,4-二-d-甘露糖醛酸部分的糖苷（1和2）的设计和化学合成。该合成的特征在于，通过对映体选择性地对4,6-二-O-亚苄基保护的硫代甘露糖苷供体7进行非对映选择性β-糖基化，然后使用TEMPO / BAIB进行氧化，以提供β- 1,4-二-d-甘露糖醛酸部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.086
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-2,2-dihexadecyloxymethylpropyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-6-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以92%的产率得到3-benzyloxy-2,2-dihexadecyloxymethylpropyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-(1→4)-oligo-d-mannuronic acid neoglycolipids

  摘要：

  Mammalian Toll-like receptors (TLRs) play important roles in host immune defense. The activation of TLR and downstream signaling pathways have great impact on human physiology. Chemically diverse microbial products as well as synthetic ligands serve as agonists for these receptors. Recently, synthetic TLR ligands are being exploited as useful therapeutic agents for a variety of diseases including infections, inflammatory diseases, and cancers. Alginate polymers and oligosaccharides are strong immune stimulants mediated by TLR2/4, but synthesis of alginate oligomers is rarely studied. Reported here are the design and chemical synthesis of two beta-(1 -> 4)-di- and beta-(1 -> 4)-tri-D-mannuronic acid neoglycolipids 1 and 2 as potential TLR ligands. By using 4,6-di-O-benzylidene-protected 1-thio mannoside 7 as a glycosyl donor, the diastereoselective beta-D-mannosylation protocol provides the beta-(1 -> 4)-D-mannobiose and beta-(1 -> 4)-D-mannotriose derivatives, which upon regioselective oxidation with TEMPO/BAIB oxidation system yield the corresponding beta-(1 -> 4)-D-mannuronic acid containing neoglycolipids 1 and 2. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.10.007