5-(2-aminopyridin-5-yl)-2-benzyloxy-6-methyl-3-pyridinecarbonitrile | 141354-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-aminopyridin-5-yl)-2-benzyloxy-6-methyl-3-pyridinecarbonitrile
• 英文别名: 5-(6-aminopyridin-3-yl)-6-methyl-2-phenylmethoxypyridine-3-carbonitrile
• CAS: 141354-57-6
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O
• 分子量: 316.362
• InChiKey: HZVQGZGVSYZVBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  84.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-aminopyridin-5-yl)-2-benzyloxy-6-methyl-3-pyridinecarbonitrile 在 吡啶 、 氢溴酸 作用下， 反应 4.08h， 生成 5-(2-acetylaminopyridin-5-yl)-1,2-dihydro-6-methyl-2-oxo-3-pyridinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-α]吡啶。二。咪唑并[1,2-α]吡啶的臭氧分解和强心剂的合成。

  摘要：

  犬中的洛普利酮（E-1020）代谢物，5-（2-氨基吡啶-5-基）-1,2-二氢-6-甲基-2-氧代-3-吡啶碳腈（9），通过咪唑并[1,2-α]吡啶吡啶的臭氧化制备，并评估了其正性肌力活性。其效力小于洛普利酮和米力农。在利用在制备9过程中获得的通用中间体（10a，b）合成的与洛普利酮相关的化合物中，只有5-（2-氨基咪唑并[1,2-α]吡啶-6-基）-1,2-二氢-6-甲基-2-氧代-3-吡啶碳腈（27）保留了洛普利酮的活性。咪唑并[1,2-α]吡啶2-位的吸电子取代基降低了母体化合物的活性。在中性条件下，咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物的臭氧化反应提供了2-酰胺基吡啶衍生物，产率为30-55%，与咪唑并[1,2-α]吡啶2-位的取代基无关。有可能使用咪唑并[1,2-α]吡啶作为保护的2-氨基吡啶，从起始物料制备的便利性角度来看，未取代的2,3-咪唑并[1,2-α]吡啶是方便的。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.666
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxy-5-(2-formylaminopyridin-5-yl)-6-methyl-3-pyridinecarbonitrile 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到5-(2-aminopyridin-5-yl)-2-benzyloxy-6-methyl-3-pyridinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-α]吡啶。二。咪唑并[1,2-α]吡啶的臭氧分解和强心剂的合成。

  摘要：

  犬中的洛普利酮（E-1020）代谢物，5-（2-氨基吡啶-5-基）-1,2-二氢-6-甲基-2-氧代-3-吡啶碳腈（9），通过咪唑并[1,2-α]吡啶吡啶的臭氧化制备，并评估了其正性肌力活性。其效力小于洛普利酮和米力农。在利用在制备9过程中获得的通用中间体（10a，b）合成的与洛普利酮相关的化合物中，只有5-（2-氨基咪唑并[1,2-α]吡啶-6-基）-1,2-二氢-6-甲基-2-氧代-3-吡啶碳腈（27）保留了洛普利酮的活性。咪唑并[1,2-α]吡啶2-位的吸电子取代基降低了母体化合物的活性。在中性条件下，咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物的臭氧化反应提供了2-酰胺基吡啶衍生物，产率为30-55%，与咪唑并[1,2-α]吡啶2-位的取代基无关。有可能使用咪唑并[1,2-α]吡啶作为保护的2-氨基吡啶，从起始物料制备的便利性角度来看，未取代的2,3-咪唑并[1,2-α]吡啶是方便的。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.666