5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-hydroxypentan-2-one | 468774-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-hydroxypentan-2-one
• 英文别名: 5-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxypentan-2-one
• CAS: 468774-16-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃Si
• 分子量: 356.537
• InChiKey: JGVGFXJOBSXLFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-hydroxypentan-2-one 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 lithium hydroxide 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基苯胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (+)-leucascandrolide A
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]-手性有机硅烷的环糊精：在总合成Leucascandrolide A中的应用。

  摘要：

  描述了leucascandrolide A（1）的不对称合成的完整细节。该合成突出显示了两个非对映选择性[4 + 2]环的功能化双吡喃基大环内酯3的组装。使用Mitsunobu反应进行了含恶唑侧链4与大环内酯3的有效组装和结合。利用2-三氟噻唑16和炔烃17之间的Sonogashira交叉偶联，开发了向恶唑侧链的收敛路线，从而可以安装C9'-C10'（Z）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo0610412
• 作为产物：
  描述：

  5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pentane-1,2-diol 在 pyridinium peroxotungstophosphate 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-hydroxypentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]-手性有机硅烷的环糊精：在总合成Leucascandrolide A中的应用。

  摘要：

  描述了leucascandrolide A（1）的不对称合成的完整细节。该合成突出显示了两个非对映选择性[4 + 2]环的功能化双吡喃基大环内酯3的组装。使用Mitsunobu反应进行了含恶唑侧链4与大环内酯3的有效组装和结合。利用2-三氟噻唑16和炔烃17之间的Sonogashira交叉偶联，开发了向恶唑侧链的收敛路线，从而可以安装C9'-C10'（Z）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo0610412

文献信息

• Synthesis of the C1‘−C11‘ Oxazole-Containing Side Chain of Leucascandrolide A. Application of a Sonogashira Cross-Coupling
  作者：Les A. Dakin、Neil F. Langille、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo0204000

  日期：2002.9.1

  An efficient, convergent synthesis of the C1'-C11' side chain (3) of leucascandrolide A (1) has been achieved. The key bond connection is made through the use of a palladium(0)-catalyzed Sonogashira cross-coupling between trifloyl oxazole (4) and alkynylmetal species (5).
• [4 + 2]-Annulations of Chiral Organosilanes:  Application to the Total Synthesis of Leucascandrolide A
  作者：Qibin Su、Les A. Dakin、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo0610412

  日期：2007.1.1

  Complete details of an asymmetric synthesis of leucascandrolide A (1) are described. The synthesis highlights the use of two diastereoselective [4 + 2]-annulations for the assembly of the functionalized bispyranyl macrolide 3. An efficient assembly and union of the oxazole-containing side chain 4 with macrolide 3 was carried out using a Mitsunobu reaction. A convergent route to the oxazole side chain

  描述了leucascandrolide A（1）的不对称合成的完整细节。该合成突出显示了两个非对映选择性[4 + 2]环的功能化双吡喃基大环内酯3的组装。使用Mitsunobu反应进行了含恶唑侧链4与大环内酯3的有效组装和结合。利用2-三氟噻唑16和炔烃17之间的Sonogashira交叉偶联，开发了向恶唑侧链的收敛路线，从而可以安装C9'-C10'（Z）-烯烃。