5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pentane-1,2-diol | 87008-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pentane-1,2-diol
• 英文别名: 5-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentane-1,2-diol
• CAS: 87008-76-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃Si
• 分子量: 358.553
• InChiKey: TXLMWMRJHVDLHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pentane-1,2-diol 在 氢氟酸 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-hydroxypentane-1, 2-diyl dinitrate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROSATED GLUTAMIC ACID COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSES D'ACIDE GLUTAMIQUE NITROSES, LEURS COMPOSITIONS ET PROCEDES D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2005030135A3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(pent-4-en-1-yloxy)diphenylsilane 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]-手性有机硅烷的环糊精：在总合成Leucascandrolide A中的应用。

  摘要：

  描述了leucascandrolide A（1）的不对称合成的完整细节。该合成突出显示了两个非对映选择性[4 + 2]环的功能化双吡喃基大环内酯3的组装。使用Mitsunobu反应进行了含恶唑侧链4与大环内酯3的有效组装和结合。利用2-三氟噻唑16和炔烃17之间的Sonogashira交叉偶联，开发了向恶唑侧链的收敛路线，从而可以安装C9'-C10'（Z）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo0610412

文献信息

• [EN] NOVEL IMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE
  申请人：TAISHO PHARMA CO LTD

  公开号：WO2018216822A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  Provided are novel compounds represented by the following general formula [1] or pharmaceutically acceptable salts thereof, that inhibit LpxC, as well as pharmaceutical drugs comprising those compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, that exhibit antimicrobial activity against gram-negative bacteria including multi-drug resistant strains and that are useful in the treatment of bacterial infections.

  提供了由以下一般式[1]表示的新化合物或其药用盐，其抑制LpxC，以及包含这些化合物或其药用盐的药物，对革兰氏阴性细菌包括多药耐药菌株表现出抗微生物活性，并且在治疗细菌感染中有用。
• Traceless Silylation of β-C(sp³)–H Bonds of Alcohols via Perfluorinated Acetals
  作者：Ala Bunescu、Trevor W. Butcher、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.7b12150

  日期：2018.1.31

  We report the silylation of primary C-H bonds located β to secondary and tertiary alcohols by exploiting perfluorinated esters as traceless directing groups. The conversion of a secondary or tertiary alcohol to a perfluoroalkyl ester and conversion of the ester to the corresponding silyl acetals by hydrosilylation allows for selective β-C(sp3)-H silylation catalyzed by the combination of [Ir(cod)OMe]2

  我们报告了通过利用全氟化酯作为无痕导向基团，将位于 β 的伯 CH 键硅烷化为仲醇和叔醇。仲醇或叔醇转化为全氟烷基酯以及酯通过氢化硅烷化转化为相应的甲硅烷基缩醛允许选择性 β-C(sp3)-H 硅烷化，由 [Ir(cod)OMe]2 和Me4Phen (3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline) 形成 6 元二氧杂硅烷。这些二恶硅烷的 Tamao-Fleming 氧化产生 1,2 二醇。开发的序列应用于一系列含有羟基的天然产物。
• Synthesis of the C1‘−C11‘ Oxazole-Containing Side Chain of Leucascandrolide A. Application of a Sonogashira Cross-Coupling
  作者：Les A. Dakin、Neil F. Langille、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo0204000

  日期：2002.9.1

  An efficient, convergent synthesis of the C1'-C11' side chain (3) of leucascandrolide A (1) has been achieved. The key bond connection is made through the use of a palladium(0)-catalyzed Sonogashira cross-coupling between trifloyl oxazole (4) and alkynylmetal species (5).
• [4 + 2]-Annulations of Chiral Organosilanes:  Application to the Total Synthesis of Leucascandrolide A
  作者：Qibin Su、Les A. Dakin、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo0610412

  日期：2007.1.1

  Complete details of an asymmetric synthesis of leucascandrolide A (1) are described. The synthesis highlights the use of two diastereoselective [4 + 2]-annulations for the assembly of the functionalized bispyranyl macrolide 3. An efficient assembly and union of the oxazole-containing side chain 4 with macrolide 3 was carried out using a Mitsunobu reaction. A convergent route to the oxazole side chain

  描述了leucascandrolide A（1）的不对称合成的完整细节。该合成突出显示了两个非对映选择性[4 + 2]环的功能化双吡喃基大环内酯3的组装。使用Mitsunobu反应进行了含恶唑侧链4与大环内酯3的有效组装和结合。利用2-三氟噻唑16和炔烃17之间的Sonogashira交叉偶联，开发了向恶唑侧链的收敛路线，从而可以安装C9'-C10'（Z）-烯烃。
• [EN] NITROSATED GLUTAMIC ACID COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSES D'ACIDE GLUTAMIQUE NITROSES, LEURS COMPOSITIONS ET PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：NITROMED INC

  公开号：WO2005030135A3

  公开（公告）日：2005-06-16