diphenyl(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)silane | 1039339-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)silane
• 英文别名: (1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)diphenylsilane；Diphenyl-[1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]silane
• CAS: 1039339-29-1
• 化学式: C₂₁H₁₉F₃OSi
• 分子量: 372.462
• InChiKey: SINZQIMBHXQNGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以18.4 mg的产率得到1-[4-(三氟甲基)苯基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  带有 PBP 配体的镍配合物催化羰基化合物的氢化硅烷化

  摘要：

  已经使用由二膦基硼基配体 (PBP) 支撑的镍钳氢化物复合物研究了酮和醛的有效催化氢化硅烷化。发现配体骨架内硼基的存在对观察到的酮的催化活性与相关的钳系统相比具有有益的影响。对反应机理的分析允许通过将羰基部分插入 Ni-H 键来合成和表征醇镍衍生物。结合实验和理论分析 (DFT) 支持这样一种反应机制，即首先形成醇盐配合物，然后与硅烷反应释放相应的甲硅烷基醚并再生催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100425
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 、 二苯基硅烷 在 C₂₉H₅₃FeN₃Si₂ 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diphenyl(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  双（亚氨基）吡啶铁配合物，用于醛和酮的氢化硅烷化。

  摘要：

  双（亚氨基）吡啶二氮铁和二烷基络合物是用于化学和区域选择性还原醛和酮的明确定义的预催化剂。在低（0.1-1.0 mol％）催化剂载量和2当量的PhSiH（3）或Ph（2）SiH（2）处观察到有效的羰基氢化硅烷化反应，是迄今为止报道的最活跃的铁催化羰基还原反应之一。

  DOI：

  10.1021/ol800906b

文献信息

• Iron-Catalyzed Hydrosilylation of Aldehydes and Ketones under Solvent-Free Conditions
  作者：Francis S. Wekesa、Renzo Arias-Ugarte、Lydia Kong、Zachary Sumner、Gregory P. McGovern、Michael Findlater

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00630

  日期：2015.10.26

  Exposure of aldehyde or ketone to 1 mol % BIAN-Fe(C7H8) complex in the presence of diphenyl silane affords the corresponding protected alcohol in excellent yields, under mild reaction conditions. Aldehydes and ketones are reduced cleanly in the presence of a broad range of functional groups under solvent-free conditions.
• Rh Soaked in Polyionic Gel:  An Effective Catalyst for Dehydrogenative Silylation of Ketones
  作者：Carine Thiot、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/ol0623670

  日期：2006.12.1

  A polyionic gel- soaked Rh catalyst allows the formation of synthetically useful diphenylsilyl ( DPS) enols under mild conditions. The reaction proceeds through dehydrogenative silylation of ketones, affording the kinetic silyl enol ether in good to excellent yields. The in situ formed DPS enols were directly involved, without purification, in one- pot aldol and Mannich condensations.