(R)-tetraethyl (2-(1-benzyl-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl)ethane-1,1-diyl)bis(phosphonate) | 1401623-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-tetraethyl (2-(1-benzyl-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl)ethane-1,1-diyl)bis(phosphonate)
• 英文别名: tetraethyl (2-(1-benzyl-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl)ethane-1,1-diyl)bis(phosphonate)；(3R)-1-benzyl-3-[2,2-bis(diethoxyphosphoryl)ethyl]-3-phenylindol-2-one
• CAS: 1401623-78-6
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₇P₂
• 分子量: 599.601
• InChiKey: NLGIEXCDPYBGQG-WJOKGBTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(二乙氧基磷酰基)乙烯 、 1-苄基-3-苯基-3H-吲哚-2-酮 在 C₂₈H₂₆F₆N₄S 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称迈克尔加成的3- aryloxindoles于由金鸡纳催化的乙烯基二膦酸酯衍生的生物碱硫脲催化剂†

  摘要：

  已经研究了由辛可尼定衍生的硫脲催化剂催化的3-芳基吲哚向苯二膦酸乙烯基酯的高对映选择性的迈克尔加成反应。相应的加合物以中等至良好的收率（65-92％）和中等至良好的对映选择性（高达92％ee）获得，在羟吲哚的3位上具有手性季碳中心和双膦酸酯双膦酸酯片段。

  DOI：

  10.1039/c2ob25966d

文献信息

• Organocatalyzed Asymmetric Michael Addition of 3-Fluorooxindole to Vinylidene Bisphosphonates
  作者：Yi-Hu Jin、Xiao-Ping Wang、Li-Wen Ning、Ren-Jie Wang、Ya Li、Youcan Zhang、Ling-Yan Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00289

  日期：2024.6.21

  3-fluorooxindole and germinal bisphosphonate structural motifs are prevalent in bioactive molecules because of their associated biological activities. We describe an approach to accessing 3,3-disubstituted 3-fluorooxindoles bearing a geminal bisphosphate fragment through a highly enantioselective Michael addition reaction between 3-fluorooxindoles and vinylidene bisphosphonates. These reactions are catalyzed

  3-氟羟吲哚和生发双膦酸盐结构基序因其相关的生物活性而在生物活性分子中普遍存在。我们描述了一种通过3-氟羟吲哚和亚乙烯基二膦酸酯之间的高度对映选择性迈克尔加成反应获得带有偕二磷酸片段的3,3-二取代3-氟羟吲哚的方法。这些反应由市售金鸡纳生物碱催化剂催化，具有涉及3-氟羟吲哚的广泛底物范围，并以高达95%的收率和高达95%的对映体过量提供相应的加成产物。还提出了解释观察到的立体化学的合理反应途径。