N-((S)-1-((4-methoxybenzyl)((2S,3R,4R,5R)-2,3,4,6-tetrakis(benzyloxy)-5-hydroxyhexyl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)benzamide | 1421657-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((S)-1-((4-methoxybenzyl)((2S,3R,4R,5R)-2,3,4,6-tetrakis(benzyloxy)-5-hydroxyhexyl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-[[(2S,3R,4R,5R)-5-hydroxy-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)hexyl]-[(4-methoxyphenyl)methyl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]benzamide
• CAS: 1421657-88-6
• 化学式: C₅₄H₆₀N₂O₈
• 分子量: 865.079
• InChiKey: RSAPCRSTGGCZFX-JGXHNEAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-1-((4-methoxybenzyl)((2S,3R,4R,5R)-2,3,4,6-tetrakis(benzyloxy)-5-hydroxyhexyl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)benzamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (7S,11S,12R,13R,14R)-6-benzoyl-11,12,13-tris(benzyloxy)-14-((benzyloxy)methyl)-7-isopropyl-9-(4-methoxybenzyl)-1-oxa-6,9-diazacyclotetradec-3-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  大环糖杂化工具箱从斑马鱼试验中鉴定出新型抗血管生成剂

  摘要：

  开发了一种实用且模块化的方法，可利用碳水化合物从C-1和C-5上获得官能团，从而从碳水化合物中获得多种多样的14元大环化合物。在各种斑马鱼试验中对该工具箱的评估导致了2.7f作为抗血管生成剂的鉴定。

  DOI：

  10.1021/ol3032297
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-1,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)-6-((4-methoxybenzyl)amino)hexan-2-ol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 N-((S)-1-((4-methoxybenzyl)((2S,3R,4R,5R)-2,3,4,6-tetrakis(benzyloxy)-5-hydroxyhexyl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  大环糖杂化工具箱从斑马鱼试验中鉴定出新型抗血管生成剂

  摘要：

  开发了一种实用且模块化的方法，可利用碳水化合物从C-1和C-5上获得官能团，从而从碳水化合物中获得多种多样的14元大环化合物。在各种斑马鱼试验中对该工具箱的评估导致了2.7f作为抗血管生成剂的鉴定。

  DOI：

  10.1021/ol3032297

文献信息

• Macrocyclic Glycohybrid Toolbox Identifies Novel Antiangiogenesis Agents from Zebrafish Assay
  作者：Bhanudas Dasari、Srinivas Jogula、Ramdas Borhade、Sridhar Balasubramanian、Gayathri Chandrasekar、Satish Srinivas Kitambi、Prabhat Arya

  DOI：10.1021/ol3032297

  日期：2013.2.1

  A practical and modular approach to obtain a diverse set of 14-membered macrocyclic compounds from carbohydrates is developed that utilizes functional groups at C-1 and C-5. The evaluation of this toolbox in various zebrafish assays led to the identification of 2.7f as an antiangiogenesis agent.

  开发了一种实用且模块化的方法，可利用碳水化合物从C-1和C-5上获得官能团，从而从碳水化合物中获得多种多样的14元大环化合物。在各种斑马鱼试验中对该工具箱的评估导致了2.7f作为抗血管生成剂的鉴定。