L-Trp(Boc)-O-t-Bu*HCl | 218938-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Trp(Boc)-O-t-Bu*HCl
• 英文别名: H-Trp(boc)-otbu hcl；tert-butyl 3-[(2S)-2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 218938-67-1
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₄*ClH
• 分子量: 396.914
• InChiKey: AVHLJIUNJBOEDW-RSAXXLAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Trp(Boc)-O-t-Bu*HCl 在 Amberlyst A₂₁ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 H-L-Trp(Boc)-O^tBu
  参考文献：
  名称：

  硅环二肽的合成：二肽 N 端和 C 端的肽延伸

  摘要：

  描述了一种利用硅环氨基酸或肽形成的新型肽键。该工作具有以下优点： (1) 咪唑基硅烷是一种极具吸引力的偶联剂，可用于从 N-、C-末端未保护的氨基酸与氨基酸叔丁酯合成二肽；(2)叔的去保护C末端的-丁酯和环化根据反应条件依次进行，得到新的硅环二肽；(3)环化产物显示出作为肽延伸底物的显着能力，因为硅环化合物可以作为亲核试剂和亲电子试剂，并且这种能力导致一锅位点选择性四肽和寡肽合成。这些创新优势将有助于显着简化经典肽合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11260

文献信息

• Umpolung reactivity in amide and peptide synthesis
  作者：Bo Shen、Dawn M. Makley、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1038/nature09125

  日期：2010.6

  which the polarities of the two reactants are reversed (German, umpolung) during carbon–nitrogen bond formation relative to traditional approaches. The use of nitroalkanes as acyl anion equivalents provides a conceptually innovative approach to amide and peptide synthesis, and one that might ultimately provide for efficient peptide synthesis that is fully reliant on enantioselective methods.

  酰胺键是自然界最常见的功能和结构元素之一，因为所有天然肽和蛋白质的骨架都由酰胺键组成。酰胺也存在于许多治疗性小分子中。使用现有方法构建酰胺键主要依赖于脱水方法，尽管氧化和基于自由基的方法是代表性的替代方法。在几乎每个例子中，在碳-氮键形成步骤中，碳和氮分别具有亲电和亲核特性。在这里，我们表明用亲电碘源活化胺和硝基烷烃可以直接产生酰胺产物。初步观察支持两种反应物极性反转的机制（德国，umpolung) 在碳氮键形成过程中相对于传统方法。使用硝基烷烃作为酰基阴离子等价物为酰胺和肽合成提供了一种概念上的创新方法，并且可能最终提供完全依赖对映选择性方法的有效肽合成。
• Tantalum-Catalyzed Amidation of Amino Acid Homologues
  作者：Wataru Muramatsu、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.9b08415

  日期：2019.12.4

  tantalum-catalyzed solvent-free approach for the construction of amide bonds with 1-(trimethylsilyl)imidazole is developed, and the mild reaction conditions are applicable to a wide variety of electrophilic amino acid homologs. This approach delivers a new class of peptides in high yields without any epimerization.

  开发了一种钽催化的无溶剂方法，用于与 1-（三甲基甲硅烷基）咪唑构建酰胺键，并且反应条件温和，适用于多种亲电氨基酸同系物。这种方法以高产率提供了一类新的肽，而没有任何差向异构化。
• Electrochemically Driven, Ni-Catalyzed Aryl Amination: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Yu Kawamata、Julien C. Vantourout、David P. Hickey、Peng Bai、Longrui Chen、Qinglong Hou、Wenhua Qiao、Koushik Barman、Martin A. Edwards、Alberto F. Garrido-Castro、Justine N. deGruyter、Hugh Nakamura、Kyle Knouse、Chuanguang Qin、Khalyd J. Clay、Denghui Bao、Chao Li、Jeremy T. Starr、Carmen Garcia-Irizarry、Neal Sach、Henry S. White、Matthew Neurock、Shelley D. Minteer、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.9b01886

  日期：2019.4.17

  C-N cross-coupling is one of the most valuable and widespread transformations in organic synthesis. Largely dominated by Pd- and Cu-based catalytic systems, it has proven to be a staple transformation for those in both academia and industry. The current study presents the development and mechanistic understanding of an electrochemically driven, Ni-catalyzed method for achieving this reaction of high

  CN 交叉偶联是有机合成中最有价值和最广泛的转化之一。它主要由 Pd 和 Cu 基催化系统主导，已被证明是学术界和工业界人士的主要转变。目前的研究展示了一种电化学驱动的镍催化方法的发展和机理理解，以实现这种具有高度战略重要性的反应。通过一系列电化学、计算、动力学和经验实验，该反应的关键机制特征已被揭开，从而产生了适用于广泛芳基卤化物和胺亲核试剂的第二代条件，包括复杂的例子寡肽、药用杂环、天然产物和糖。
• Merging Natural Products: Muraymycin–Sansanmycin Hybrid Structures as Novel Scaffolds for Potential Antibacterial Agents
  作者：Giuliana Niro、Stefanie C. Weck、Christian Ducho

  DOI：10.1002/chem.202003387

  日期：2020.12.15

  different Gram‐positive and Gram‐negative bacteria, which are poorly understood so far. Herein, the synthesis of a novel hybrid structure is reported, derived from the 5′‐defunctionalized uridine core moiety of muraymycins and the peptide chain of sansanmycin B, as a new scaffold for the development of antimicrobial agents. The reported muraymycin–sansanmycin hybrid scaffold showed nanomolar activity against

  为了克服细菌耐药性，迫切需要新型抗菌剂。所谓的核苷抗生素类别为开发新抗生素提供了有希望的候选者，因为这些化合物阻断了临床上未开发的细菌靶点：整合膜蛋白MraY，细胞壁（肽聚糖）生物合成中的关键酶。除了尿苷衍生的核心基序外，核苷抗生素还表现出显着的结构多样性。一些亚类还对不同的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出特定的选择性，但迄今为止人们对此知之甚少。在此，报道了一种新型混合结构的合成，该结构源自穆雷霉素的 5'-去功能化尿苷核心部分和桑桑霉素 B 的肽链，作为开发抗菌药物的新支架。报道的穆雷霉素-山散霉素混合支架对细菌靶酶MraY表现出纳摩尔级活性，但对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌没有显着的抗菌活性。
• Design, synthesis, and functional evaluation of triazine-based bivalent agents that simultaneously target the active site and hot spot of phosphatase Cdc25B
  作者：Yosei Nagaoka、Prakash Parvatkar、Go Hirai、Junko Ohkanda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128265

  日期：2021.9