(1'S,2'R,6'R,7'R,8'S)-7'-(4-methoxyphenyl)-8'-methylspiro[cyclohexa-2,5-diene-4,3'-tetracyclo[5.5.2.01,8.02,6]tetradec-13-ene]-1,5'-dione | 616889-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1'S,2'R,6'R,7'R,8'S)-7'-(4-methoxyphenyl)-8'-methylspiro[cyclohexa-2,5-diene-4,3'-tetracyclo[5.5.2.01,8.02,6]tetradec-13-ene]-1,5'-dione
• CAS: 616889-22-6
• 化学式: C₂₇H₂₈O₃
• 分子量: 400.518
• InChiKey: BBNLJRBQBQZWPZ-IUJPGNIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'R,6'R,7'R,8'S)-7'-(4-methoxyphenyl)-8'-methylspiro[cyclohexa-2,5-diene-4,3'-tetracyclo[5.5.2.01,8.02,6]tetradec-13-ene]-1,5'-dione 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以19%的产率得到(1'S,2'S,4S,5S,6S,6'R,7'R,8'S)-5,6-dihydroxy-7'-(4-methoxyphenyl)-8'-methylspiro[cyclohex-2-ene-4,3'-tetracyclo[5.5.2.01,8.02,6]tetradec-13-ene]-1,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  高压选择性研究-制备同手性维斯塔林前体的简单途径

  摘要：

  螺丁烯内酯3在6.5 kbar的同手性环戊二烯1上的环加成仅导致环加合物5。随后的Diels-Alder或Michael加成再次有利于环己烯酮双键；这种完美的化学区域选择性和面部选择性被用于对wistarin框架进行快速有效的筛选。

  DOI：

  10.1002/chem.200204524
• 作为产物：
  描述：

  Spiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione 、 (7aS)-1-(4-methoxyphenyl)-7a-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168000.0h， 以42%的产率得到(1'S,2'R,6'R,7'R,8'S)-7'-(4-methoxyphenyl)-8'-methylspiro[cyclohexa-2,5-diene-4,3'-tetracyclo[5.5.2.01,8.02,6]tetradec-13-ene]-1,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  高压选择性研究-制备同手性维斯塔林前体的简单途径

  摘要：

  螺丁烯内酯3在6.5 kbar的同手性环戊二烯1上的环加成仅导致环加合物5。随后的Diels-Alder或Michael加成再次有利于环己烯酮双键；这种完美的化学区域选择性和面部选择性被用于对wistarin框架进行快速有效的筛选。

  DOI：

  10.1002/chem.200204524