1-methoxy-2-(4-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)benzene | 1190132-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-2-(4-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)benzene
• CAS: 1190132-53-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: HSWFLRNKSFOUFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 1-methoxy-2-(4-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)benzene 在 (S)-2-((pyrrolidin-2-ylmethyl)thio)pyridine 、 苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 以68%的产率得到(1S,4S,5S,6R)-6-(2-methoxystyryl)-5-nitrobicyclo[2,2,2]octane-2-one
  参考文献：
  名称：

  由手性胺和聚（链烷二醇）形成的超分子自组装体催化的有机催化Diels-Alder反应

  摘要：

  自组装催化剂：开发了一种新型的手性超分子有机催化剂，由手性胺和聚（链烷二醇）自组装而成。结果表明，在环己烯酮与硝基二烯，硝基烯或硝基烯烃之间的异常Diels-Alder反应的不对称催化中，所得的自组装非常有效，具有出色的化学，区域和对映选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102766

文献信息

• 手性二环类化合物及其不对称合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN102531911B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明公开了一种手性二环类化合物及其不对称合成方法，所述手性二环类化合物的结构如式(I)所示。本发明是以结构如式(II)所示的环己烯酮衍生物与结构如式(III)所示的硝基烯烃衍生物为底物，在有机溶剂中在手性仲胺催化剂、聚二醇系列化合物和酸的共同催化下反应得到结构如式(I)所示的手性二环类化合物。本发明合成的手性二环类化合物具有手征性，可作为手性化合物的合成中间体，具有广阔的应用前景。
• Facile Construction of Vicinal Quaternary and Tertiary Stereocenters via Regio- and Stereoselective Organocatalytic Michael Addition to Nitrodienes
  作者：Pankaj Chauhan、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1002/adsc.201100618

  日期：2011.11

  protocol for the synthesis of vicinal quaternary and tertiary stereocenters has been developed. The 6′-OH Cinchona alkaloids (BnCPN or BnCPD) at low catalyst loading (0.5–5 mol%) catalyze the Michael addition of trisubstituted carbon nucleophiles to nitrodienes in good to excellent yield (up to >99), high enantioselectivity (up to 99% ee) and high diastereoselectivity (up to >99:1 dr) under mild reaction

  已经开发出用于合成邻近的第四级和第三级立体中心的高度区域选择性和立体选择性的方案。低催化剂负载量（0.5-5 mol％）下的6'-OH金鸡纳生物碱（BnCPN或BnCPD）催化三取代碳亲核试剂向硝基二烯的迈克尔加成反应，具有良好至优异的产率（高达> 99），高对映选择性（高达在温和的反应条件下，具有99％ee）和高非对映选择性（高达> 99：1 dr）。
• Morita-Baylis-Hillman Reactions Between Conjugated Nitroalkenes or Nitrodienes and Carbonyl Compounds
  作者：Indubhusan Deb、Pramod Shanbhag、Shaikh M. Mobin、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/ejoc.200900475

  日期：2009.8

  Morita–Baylis–Hillman (MBH) reactions between conjugated nitroalkenes or nitrodienes and various carbonyl compounds such as glyoxylate, trifluoropyruvate, pyruvaldehyde, oxomalonate, ninhydrin, and formaldehyde have been extensively investigated. The reactions proceeded smoothly in the presence of DMAP (40–100 mol-%) in acetonitrile and in some cases also in that of imidazole (100 mol-%) in CHCl3 or

  共轭硝基烯烃或硝基二烯与各种羰基化合物如乙醛酸、三氟丙酮酸、丙酮醛、氧代丙二酸、茚三酮和甲醛之间的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应已被广泛研究。在乙腈中存在 DMAP（40-100 mol-%）和在某些情况下也在 CHCl3 或 THF 中咪唑（100 mol-%）存在下，反应顺利进行，以提供良好到极好的产率的多功能加合物。在乙腈中由 DMAP 催化的反应在反应速率和 MBH 加合物的分离产率方面均优于咪唑催化的反应。DMAP 和咪唑在这些反应中的催化作用，与其他 MBH 催化剂如 DABCO 相比，主要归因于初始两性离子中间体的共振稳定。E 异构体是乙醛酸、丙酮醛和甲醛的主要或唯一产物，而 Z 异构体在三氟丙酮酸和茚三酮的情况下占主导地位。有趣的是，氧代丙二酸与芳香族硝基烯烃形成 E 异构体，与脂肪族硝基烯烃形成 Z 异构体。在某些 β-烷基-硝基乙烯的情况
• Efficient One-Pot Access to 2,9-Dihydrothiopyrano[2,3-<i>b</i>]indole Scaffolds Showing Large Stokes Shifts
  作者：Shivendra Singh、Sampak Samanta

  DOI：10.1002/cjoc.201500572

  日期：2015.11

  A simple, mild and efficient one‐pot approach for the construction of 2‐aryl‐3‐nitro‐2,9‐dihydrothiopyrano[2,3‐b]indole derivatives has been realized in CH2Cl2 medium at ambient temperature via three‐component tandem reaction of N‐protected‐2‐chloro‐3‐formylindoles, sodium hydrosulfide and β‐substituted nitroolefins/δ‐substituted nitrodienes using DABCO (10 mol%) as an organocatalyst, followed by dehydration

  在CH 2 Cl 2介质中，通过三种方法，已经实现了一种简单，温和且有效的一锅法，用于在环境温度下在CH 2 Cl 2介质中构建2-芳基-3-硝基-2-2,9-二氢噻喃并[2,3- b ]吲哚衍生物。N保护的-2-氯-3-甲酰基吲哚，硫化氢钠和β-取代的硝基烯烃/ δ的组分串联反应使用DABCO（10 mol％）作为有机催化剂对硝基二酮进行预取代，然后在存在活化分子筛（4Å）的情况下进行脱水。该协议的显着优点是操作简单，反应时间短，原子经济性高，产率高至高（73％–89％）和更大的底物范围。此外，所有合成的化合物均显示出较大的正斯托克斯位移值（5632–6081 cm -1）。
• A highly regio- and enantioselective organocatalyzed Michael addition of malonates to nitrodienes
  作者：Raghunath Chowdhury、Ganga B. Vamisetti、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.02.007

  日期：2014.4

  An organocatalyzed direct Michael addition of unsubstituted/substituted malonates, acetoacetate, or acetylacetones to conjugated nitrodienes using a cinchona alkaloid-based thiourea catalyst is disclosed. The addition products were formed in high yields and regioselectivity. The enantioselectivities of the addition products were high in most cases and could significantly be improved upon by a single

  公开了使用基于金鸡纳生物碱的硫脲催化剂将未取代/取代的丙二酸酯，乙酰乙酸酯或乙酰丙酮的有机催化直接迈克尔加成至共轭硝基二烯。加成产物以高产率和区域选择性形成。在大多数情况下，加成产物的对映选择性很高，单次重结晶可以大大提高对映选择性。加成产物容易经历化学选择性硝基还原和随后的内酰胺化具有高的合成潜力。