2,3,5-Trimethyl-6-phenethyl-pyran-4-one | 150254-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,3,5-Trimethyl-6-phenethyl-pyran-4-one
• 英文别名: 2,3,5-Trimethyl-6-(2-phenylethyl)pyran-4-one
• CAS: 150254-04-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: ZWNBKSKUIOZJRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-Trimethyl-6-phenethyl-pyran-4-one 在 硫酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以33%的产率得到2,3,9b-Trimethyl-5,9b-dihydro-cyclopenta[a]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular arene trapping of pyran-4-one derived zwitterions: a two-step synthesis of tetrahydrobenz[e]inden-1-ones

  摘要：

  Pyran-4-ones bearing pendant arene traps undergo efficient photolytic conversion to transient oxyallyl zwitterions, which then cyclize onto the arene in an intramolecular electrophilic aromatic substitution to yield tetrahydrobenz[e]indenones.

  DOI：

  10.1021/jo00067a007
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-Tetramethyl-4H-pyran-4-one 、 溴甲苯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2,3,5-Trimethyl-6-phenethyl-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular arene trapping of pyran-4-one derived zwitterions: a two-step synthesis of tetrahydrobenz[e]inden-1-ones

  摘要：

  Pyran-4-ones bearing pendant arene traps undergo efficient photolytic conversion to transient oxyallyl zwitterions, which then cyclize onto the arene in an intramolecular electrophilic aromatic substitution to yield tetrahydrobenz[e]indenones.

  DOI：

  10.1021/jo00067a007