bis(4-formylphenyl) chlorothiophosphonate | 135799-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-formylphenyl) chlorothiophosphonate
• 英文别名: 4-[Chloro-(4-formylphenoxy)phosphinothioyl]oxybenzaldehyde
• CAS: 135799-32-5
• 化学式: C₁₄H₁₀ClO₄PS
• 分子量: 340.724
• InChiKey: RFWPESVJPUOXCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-formylphenyl) chlorothiophosphonate 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 bis(4-formylphenyl) azidothiophosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用不寻常的保护基合成不对称磷树枝状聚合物†

  摘要：

  直接与磷官能化的单体种类相连的叠氮基的存在允许合成具有降低的对称性的中性或聚阳离子原始磷树枝状聚合物，其在核上具有不同世代的分支。

  DOI：

  10.1039/c8nj01229f
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到bis(4-formylphenyl) chlorothiophosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Di- or Tetrafunctionalized Phosphorus Macrocycles

  摘要：

  功能化磷酸二酰肼 RP(X)[NMeNH2]2 (R=Cl, N3) (1) 与有机 (2) 或磷 (4) 二醛反应，合成二或四功能化磷大环化合物 3a-d, 5a -h 产量良好。用叠氮化钠将含有大环的PCl定量转化为含有大环的PN3。所有化合物都是穴状配体和多大环物质的有用前体。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4020

文献信息

• 一种亚磷酸酯钠盐修饰的两亲性含磷树冠大分子纳米胶束及其制备和应用
  申请人：东华大学

  公开号：CN113292600B

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明涉及一种亚磷酸酯钠盐修饰的两亲性含磷树冠大分子纳米胶束及其制备和应用，纳米胶束以亚磷酸酯钠盐修饰的两亲性含磷树冠大分子为原料，通过在水中自组装获得。本发明原料为商品化来源，制备的两亲性含磷树冠大分子的分子量均一，制备方法简单，反应过程可控性高，易于操作；本发明制备的纳米材料可用做疏水性抗氧化药物的载体且富含抗炎活性的亚磷酸酯钠盐基团，与已报道的聚酰胺‑胺型树冠大分子纳米胶束相比具有更高的包封率、上载率和更好的抗炎效果，能够有效地提高疏水性药物的治疗效果，拥有良好的应用前景。
• 一种两亲性PN=PS型含磷树冠大分子纳米胶 束的制备方法及其药物载体应用
  申请人：东华大学

  公开号：CN111848685B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明涉及一种两亲性PN＝PS型含磷树冠大分子纳米胶束的制备方法及其药物载体应用，所述将得到的两亲性含磷树冠大分子可在水中自组装为纳米胶束，其内部的疏水空腔能够包埋疏水药物形成稳定的复合物。本发明的方法简单，反应可控性强，易于操作分离，成本低廉，终产物分子量均一，原料来源商品化，具有良好的发展前景。
• Engineered Stable Bioactive Per Se Amphiphilic Phosphorus Dendron Nanomicelles as a Highly Efficient Drug Delivery System To Take Down Breast Cancer In Vivo
  作者：Liang Chen、Liu Cao、Mengsi Zhan、Jin Li、Dayuan Wang、Régis Laurent、Serge Mignani、Anne-Marie Caminade、Jean-Pierre Majoral、Xiangyang Shi

  DOI：10.1021/acs.biomac.2c00197

  日期：2022.7.11

  Conventional small molecular chemical drugs always have challenging limitations in cancer therapy due to their high systemic toxicity and low therapeutic efficacy. Nanotechnology has been applied in drug delivery, bringing new promising potential to realize effective cancer treatment. In this context, we develop here a new nanomicellar drug delivery platform generated by amphiphilic phosphorus dendrons (1-C17G3.HCl), which could form micelles for effective encapsulation of a hydrophobic anticancer drug doxorubicin (DOX) with a high drug loading content (42.4%) and encapsulation efficiency (96.7%). Owing to the unique dendritic rigid structure and surface hydrophilic groups, large steady void space of micelles can be created for drug encapsulation. The created DOX-loaded micelles with a mean diameter of 26.3 nm have good colloidal stability. Strikingly, we show that the drug-free micelles possess good intrinsic anticancer activity and act collectively with DOX to take down breast cancer cells in vitro and the xenografted tumor model in vivo through upregulation of Bax, PTEN, and p53 proteins for enhanced cell apoptosis. Meanwhile, the resulting 1-C17G3.HCl@DOX micelles significantly abolish the toxicity relevant to the free drug. The findings of this study demonstrate a unique nanomicelle-based drug delivery system created with the self-assembling amphiphilic phosphorus dendrons that may be adapted for chemotherapy of different cancer types.

  传统的小分子化学药物在癌症治疗中总是存在挑战性的局限性，因为它们具有高全身毒性和低治疗效果。纳米技术已应用于药物输送，为有效治疗癌症带来了新的希望。在此背景下，我们开发了一种新的纳米胶束药物输送平台，由两性磷树状分子（1-C17G3.HCl）产生，可形成微胞，有效包裹疏水性抗癌药物阿霉素（DOX），药物负载含量高（42.4%），包裹效率高达96.7%。由于独特的树状刚性结构和表面亲水基团，微胞可形成较大的稳定空隙，用于药物包裹。所形成的平均直径为26.3 nm的载药微胞具有良好的胶体稳定性。值得注意的是，我们发现不含药物的微胞具有良好的内在抗癌活性，并与DOX共同作用，通过上调Bax、PTEN和p53蛋白来增强细胞凋亡，从而在体外和体内异种移植肿瘤模型中杀死乳腺癌细胞。同时，所得的1-C17G3.HCl@DOX微胞显著消除了与游离药物相关的毒性。这项研究的结果表明，利用自组装两性磷树状分子创建了一种独特的基于纳米胶束的药物输送系统，可用于不同癌症类型的化疗。
• New Synthetic Strategies for Phosphorus-Containing Cryptands and the First Phosphorus Spherand Type Compound
  作者：Joelle Mitjaville、Anne-Marie Caminade、Rene Mathieu、Jean-Pierre Majoral

  DOI：10.1021/ja00090a064

  日期：1994.6