4-硝基-1,8-萘二甲酸 | 5425-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-硝基-1,8-萘二甲酸
• 英文名称: 4-nitro-1,8-naphthalenedicarboxylic acid
• 英文别名: 4-nitro-naphthalene-1,8-dicarboxylic acid；4-Nitro-naphthalin-1,8-dicarbonsaeure；4-Nitro-naphthalsaeure；4-Nitronaphthalic acid；4-Nitronaphthalsaeure；4-Nitronaphthalene-1,8-dicarboxylic acid
• CAS: 5425-83-2
• 化学式: C₁₂H₇NO₆
• 分子量: 261.191
• InChiKey: MUXFCBHANADOHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.627±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

制备方法与用途

化学性质
黄色针状结晶。熔点为140-150℃（分解），受热可迅速生成酐（[6642-29-1]）。溶于乙酸。

用途
用作染料酸性亮黄FF等的中间体。

生产方法
由5-硝基苊氧化制得。将15.5公斤工业苊溶解在200公斤冰醋酸中，加入经硝酸硝化的反应物，不需分离。随后逐滴滴加红矾钠128公斤，并保持温度在60-70℃，4小时内滴完。滴毕后搅拌10分钟，然后在1小时内升温至90℃，并在90-92℃下保温1小时，在98-100℃下保温4小时。之后加入水稀释至500升，并在50℃下抽滤。滤饼用水洗涤至滤液对刚果红试纸不呈蓝色后，再水洗三次，最终得到湿滤饼约80公斤，即为4-硝基-1,8-萘二甲酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-1,8-萘二甲酸 在 氨 作用下， 生成 4-nitro-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Graebe; Briones, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1903, vol. 327, p. 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-acenaphthylene-1,2-dione 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-硝基-1,8-萘二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Mayer; Kaufmann, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 有机合成中间体4-硝基-1,8-萘二甲酸的合成方法
  申请人：成都切斯特科技有限公司

  公开号：CN108238952A

  公开（公告）日：2018-07-03

  本发明公开了有机合成中间体4‑硝基‑1,8‑萘二甲酸的合成方法，包括如下步骤：在反应容器中加入2，7‑二溴‑1,8‑萘二甲醇，硝酸钠溶液，升高溶液温度，控制搅拌速度,加入丙酸苄酯溶液，继续反应，分批次加入氧化铒粉末，继续反应,加入草酸溶液，调节pH，用邻溴苯酚溶液提取多次，4‑氯苯酚溶液洗涤多次，在氯丁烷溶液中重结晶，脱水剂脱水，得成品4‑硝基‑1,8‑萘二甲酸。
• Process for producing substituted naphthalic acid compounds
  申请人：BRENT CHEMICALS INTERNATIONAL PLC

  公开号：EP0010994A1

  公开（公告）日：1980-05-14

  Compounds of Formula I or Formula II where A is an electron withdrawing group and B is a secondary or tertiary amino group or the group OD where D is H, aryl or an aliphatic group are made by reacting a corresponding compound of Formula la or Formula IIa in a solvent with a reagent selected from organic primary and secondary amines and compounds of the formula MOD where M is an alkali metal and A and D are as defined above. In this process the nitro group and the group B in Formula I and la are in the 2- or 4-position and the compounds of Formula I, la, II and IIa may optionally be further substituted. Preferably a primary or secondary amine is reacted with a compound of formula la, preferably using dimethylformamide as solvent. The process can result in the production of novel compounds, including (1) Compounds of Formula III wherein each group A is C02H or an alkali metal, amine or ammonium salt thereof or the two groups A together form a carboxylic anhydride group and B is in the 2- or 4-position and is OD, where D is hydrogen or an aliphatic group or is a secondary or tertiary amine group, (2) compounds of Formula IV where B is the group OD or the group NR2R3 and wherein at least one of R, and D or at least one of R1 R2 and R3 comprise a solubilising group containing a primary amino, carboxylic, sulphonate or phosphate ester group in the form of an alkali metal, amine or ammonium salt or is a polyalkylene oxide group, the compounds optionally being further substituted.

  式 I 或式 II 的化合物 将相应的式 la 或式 IIa 化合物在溶剂中与选自有机伯胺和仲胺以及式 MOD（其中 M 为碱金属，A 和 D 如上文所定义）化合物的试剂反应制得。 在溶剂中与选自有机伯胺和仲胺以及式 MOD（其中 M 为碱金属，A 和 D 如上文所定义）化合物的试剂反应制得。在此过程中，式 I 和 la 中的硝基和基团 B 处于 2 位或 4 位，式 I、la、II 和 IIa 的化合物可选择进一步取代。最好使用二甲基甲酰胺作为溶剂，使伯胺或仲胺与式 la 化合物反应。该工艺可制备新型化合物，包括 (1) 式 III 的化合物 其中每个基团 A 是 C02H 或其碱金属盐、胺盐或铵盐，或两个基团 A 共同形成羧酸酐基团，B 在 2 位或 4 位且是 OD，其中 D 是氢或脂肪族基团或仲胺或叔胺基团，(2) 式 IV 的化合物 其中 B 是基团 OD 或基团 NR2R3，且 R 和 D 中至少有一个或 R1 R2 和 R3 中至少有一个包含碱金属、胺或铵盐形式的伯氨基、羧基、磺酸基或磷酸酯基的增溶基团或聚氧化亚烷基，这些化合物可选择被进一步取代。
• Leuck; Perkins; Whitmore, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 1835
  作者：Leuck、Perkins、Whitmore

  DOI：——

  日期：——
• Quincke, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 1460
  作者：Quincke

  DOI：——

  日期：——
• 45. Constitution of dinitroacenaphthenequinone and of dinitronaphthalic acid. Preparation of a new dinitronaphthalene
  作者：H. Gordon Rule、Robert R. H. Brown

  DOI：10.1039/jr9340000171

  日期：——