dihydro-D-phenylalanyl-L-cysteinyl-L-phenylalanyl-D-tryptophyl-L-lysyl-L-threonyl-L-cysteinyl-D-threoninamide | 88463-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dihydro-D-phenylalanyl-L-cysteinyl-L-phenylalanyl-D-tryptophyl-L-lysyl-L-threonyl-L-cysteinyl-D-threoninamide
• 英文别名: (2S)-6-amino-N-[(2S,3R)-1-[[(2R)-1-[[(2R,3S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]hexanamide
• CAS: 88463-67-6
• 化学式: C₄₉H₆₇N₁₁O₁₀S₂
• 分子量: 1034.27
• InChiKey: LMGQNSYFSJEHKE-NQZKXOIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  357
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydro-D-phenylalanyl-L-cysteinyl-L-phenylalanyl-D-tryptophyl-L-lysyl-L-threonyl-L-cysteinyl-D-threoninamide 在 乙酸铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 120.0h， 以53%的产率得到D-phenylalanyl-L-cysteinyl^2-7-L-phenylalanyl-D-tryptophyl-L-lysyl-L-threonyl-L-cysteinyl^7-2-D-threoninamide
  参考文献：
  名称：

  Solid Phase Synthesis of a Somatostatin Amide Analogue Using Acid Labile t-Bumeoc Protection and an Acid Labile Anchor Group

  摘要：

  一种基于差异化酸解原理的酰化生长抑素类似物的固相合成方法被描述。酸敏感且易于裂解的t-Bumeoc基团（1%三氟乙酸/二氯甲烷）被用作D-和L-氨基酸以及[4-[[[9H-芴基-9-基甲氧羰基]氨基](4-甲氧基苯基)甲基]-2-甲基苯氧基]乙酸的临时N^α-保护基，连接到氨甲基化聚苯乙烯树脂上的固相载体上，作为固相载体的酸敏感连接剂，通过三氟乙酸处理释放出肽类物质的酰胺形式。其制备过程被详细描述。

  DOI：

  10.1135/cccc19921707
• 作为产物：
  描述：

  D-phenylalanyl-S-tert-butylthio-L-cysteinyl-L-phenylalanyl-D-tryptophyl-L-lysyl-L-threonyl-S-tert-butylthio-L-cysteinyl-D-threoninamide 在 三丁基膦 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到dihydro-D-phenylalanyl-L-cysteinyl-L-phenylalanyl-D-tryptophyl-L-lysyl-L-threonyl-L-cysteinyl-D-threoninamide
  参考文献：
  名称：

  Solid Phase Synthesis of a Somatostatin Amide Analogue Using Acid Labile t-Bumeoc Protection and an Acid Labile Anchor Group

  摘要：

  一种基于差异化酸解原理的酰化生长抑素类似物的固相合成方法被描述。酸敏感且易于裂解的t-Bumeoc基团（1%三氟乙酸/二氯甲烷）被用作D-和L-氨基酸以及[4-[[[9H-芴基-9-基甲氧羰基]氨基](4-甲氧基苯基)甲基]-2-甲基苯氧基]乙酸的临时N^α-保护基，连接到氨甲基化聚苯乙烯树脂上的固相载体上，作为固相载体的酸敏感连接剂，通过三氟乙酸处理释放出肽类物质的酰胺形式。其制备过程被详细描述。

  DOI：

  10.1135/cccc19921707