2-(cyclohexylamino)-2-oxo-1-phenylethyl benzoate | 1443685-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(cyclohexylamino)-2-oxo-1-phenylethyl benzoate
• 英文别名: [2-(Cyclohexylamino)-2-oxo-1-phenylethyl] benzoate
• CAS: 1443685-31-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: USECCDMJFKTXCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.2±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 laccase from Trametes versicolor 、 双十八烷基二甲基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(cyclohexylamino)-2-oxo-1-phenylethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  胺在水性介质中化学合成Passerini加合物中作为羰基前体的胺

  摘要：

  提出了一种新的简单的环保协议，该协议基于从胺作为羰基前体的顺序化学酶法合成α-酰氧基羧酰胺。为了合成所需的产物，开发了结合漆酶/ TEMPO胺氧化和随后的Passerini反应的生物催化方法。在仔细优化反应条件后，尽管在反应介质中存在两种不同的羧酸，但仅获得一种所需的Passerini反应产物。所开发的方案为合成各种α-酰氧基酰胺提供了一种化学选择性和环境友好的方法，收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2020.106118

文献信息

• Odorless Isocyanide Chemistry: An Integrated Microfluidic System for a Multistep Reaction Sequence
  作者：Siddharth Sharma、Ram Awatar Maurya、Kyoung-Ik Min、Guan-Young Jeong、Dong-Pyo Kim

  DOI：10.1002/anie.201303213

  日期：2013.7.15

  continuous‐flow microfluidic setup enables in situ generation, extraction, separation, and reaction of foul‐smelling isocyanides with little exposure to the surroundings. Isocyanides were generated by dehydration of the corresponding N‐substituted formamides, and several representative isocyanide‐based organic reactions were successfully performed. DIPEA=N,N‐diisopropylethylamine.

  不能闻到：集成的连续流微流控装置可在几乎不暴露于环境的情况下原位产生，提取，分离异味异氰酸酯并进行反应。异氰酸酯是由相应的N-取代的甲酰胺脱水生成的，成功地进行了几种基于异氰酸酯的代表性有机反应。DIPEA = N，N-二异丙基乙胺。
• One-Pot Oxidative Passerini Reaction of Alcohols Using a Magnetically Recyclable TEMPO under Metal- and Halogen-Free Conditions
  作者：Babak Karimi、Elham Farhangi

  DOI：10.1002/adsc.201200449

  日期：2013.2.1

  the metal- and halogen-free aerobic, oxidative, three-component Passerini reaction. To the best of our knowledge this method can be considered as the first example of a OP-3CR of alcohols under metal- and halogen-free reaction conditions. It should be also noted that there has been no precedent example of oxidative OP-3CR of secondary alcohols to their corresponding α-acyloxy carboxamides. The catalyst

  通过使用可循环利用的磁性核-壳纳米粒子负载的TEMPO（2,2,6,6），已经成功开发了一种新的多米诺氧化帕塞里尼三组分反应（OP-3CR），可以使用伯醇或仲醇代替其相应的醛或酮。 -四甲基哌啶-1-氧基）（MNST，1）。已经表明，MNST在无金属和无卤素的好氧，氧化，三组分Passerini反应中是高效且可回收的催化剂体系。据我们所知，该方法可被视为在无金属和无卤素的反应条件下制备醇OP-3CR的第一个实例。还应注意，尚无先例将仲醇氧化为相应的α的OP-3CR-酰氧基羧酰胺。催化剂可以进行磁性循环，并在14个后续反应周期中成功重复使用，而催化活性仅略有下降。
• Synthesis of Ugi 4-CR and Passerini 3-CR Adducts under Mechanochemical Activation
  作者：Luis A. Polindara-García、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/ejoc.201501371

  日期：2016.2

  a mechanochemical activation strategy that employs high-speed ball milling (HSBM) conditions for isocyanide-based multicomponent reactions (IMCRs) was developed. The syntheses of valuable Ugi (by a liquid-assisted grinding process) and Passerini (under solvent-free conditions) adducts were achieved by using this method. The protocol disclosed herein allows for the modular synthesis of various compounds

  开发了一种机械化学活化策略的成功应用，该策略采用高速球磨 (HSBM) 条件进行基于异氰化物的多组分反应 (IMCR)。使用这种方法合成了有价值的 Ugi（通过液体辅助研磨过程）和 Passerini（在无溶剂条件下）加合物。本文公开的协议允许根据绿色化学原理模块化合成各种化合物, 特别是环境友好的条件、高原子经济性和无毒性副产物。
• A Multifunctional Zirconium-Based Metal-Organic Framework for the One-Pot Tandem Photooxidative Passerini Three-Component Reaction of Alcohols
  作者：Davood Azarifar、Ramin Ghorbani-Vaghei、Saba Daliran、Ali Reza Oveisi

  DOI：10.1002/cctc.201700169

  日期：2017.6.8

  reusable catalyst for the one‐pot tandem photooxidative Passerini three‐component reaction of alcohols. This is a new type of tandem photocatalyst and cooperative catalyst and was obtained in the course of developing MOFs as versatile heterogeneous catalysts for diverse tandem oxidative multicomponent reactions. This work illustrates the potential of MOFs as multifunctional heterogeneous catalysts for sustainable

  通过对UiO-66-NH 2进行共价和定性后合成修饰（PSM）的组合，获得了一种多孔的多功能锆基金属-有机骨架（MOF），并采用多种技术进行了表征，包括FTIR光谱，粉末XRD， N 2程序升温吸附/解吸，扫描电子显微镜，热重分析，电感耦合等离子体原子发射光谱和UV / Vis漫反射光谱。MOF（Zr–MOF–FePC，PC = 2-吡啶甲醛）是一种活性，有效且可重复使用的催化剂，可用于酒精的一锅串联光氧化帕塞里尼三组分反应。这是一种新型的串联式光催化剂和协同催化剂，是在MOF的开发过程中获得的，它是用于多种串联氧化多组分反应的通用多相催化剂。这项工作说明了MOF作为可持续化学多功能多相催化剂的潜力。
• A Passerini-Type Condensation: A Carboxylic Acid-Free Approach for the Synthesis of the α-Acyloxycarboxamides
  作者：Mojtaba Mahyari、Shabnam Shaabani、Ahmad Shaabani、Seik Ng

  DOI：10.2174/13862073113169990051

  日期：2013.11

  A Passerini-type condensation for the synthesis of α-acyloxycarboxamides starting from simple and readily available inputs, including an isocyanide, aldehydes and water in the presence of trimethylsilyl azide as a catalyst under reflux conditions in toluene in good yields, is described.

  描述了一种Passerini型缩合反应，通过简单且易获得的原料合成α-酰氧基氨基酸，其中包括异氰酸酯、醛和水，在三甲基硅基叠氮化物作为催化剂的条件下，在甲苯中回流进行，产率良好。