4-bromo-[1,1'-biphenyl]-3,5-diol | 78463-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-[1,1'-biphenyl]-3,5-diol
• 英文别名: 2-bromo-5-phenylresorcinol；5-phenyl-2-bromoresorcinol；2-bromo-5-phenylbenzene-1,3-diol
• CAS: 78463-36-2
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂
• 分子量: 265.106
• InChiKey: DHZCLBLXBKPAPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  391.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.580±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-[1,1'-biphenyl]-3,5-diol 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Domino Aryne Annulation via a Nucleophilic–Ene Process

  摘要：

  1,2-Benzdiyne equivalents possess the unique property that they can react with two arynophiles through iteratively generated 1,2- and 2,3-aryne intermediates. Upon rational modification on the second leaving group of these aryne precursors, a domino aryne annulation approach was developed through a nucleophilic-ene reaction sequence. Various benzo-fused N-heterocyclic frameworks were achievable under transition metal-free conditions with a broad substrate scope.

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01005
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-phenylcyclohex-2-en-3-ol-1-one 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHANDRASEKHARAN, V.;UNNIKRISHNAN, P.;SHAH, G. D.;BHATTACHARYYA, S. C., INDIAN J. CHEM., 1980, 19, N 12, 1052-1055

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Dinuclear Vanadium Complex-Mediated Oxidative Coupling of Resorcinols
  作者：Makoto Sako、Takanori Aoki、Nadine Zumbrägel、Lukas Schober、Harald Gröger、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02494

  日期：2019.2.1

  A method for the highly regio- and enantioselective oxidative coupling of resorcinols has been established by using dibrominated dinuclear vanadium(V) catalyst 1c under air. When resorcinols bearing an aryl substituent were applied as substrates to the coupling, axially chiral biresorcinols were obtained as single regioisomers in high yield with up to 98% ee.

  通过在空气中使用二溴化二核钒（V）催化剂1c，建立了间苯二酚的高度区域和对映选择性氧化偶联的方法。当将带有芳基取代基的间苯二酚作为底物用于偶联时，可以以高达98％ee的高收率获得轴向手性双间苯二酚作为单一的区域异构体。
• Vicinal Diamination of Arenes with Domino Aryne Precursors
  作者：Lu Li、Dachuan Qiu、Jiarong Shi、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01747

  日期：2016.8.5

  Vicinal diamination of domino aryne precursors was achieved with sulfamides. The reaction proceeds through a two-aryne pathway, accepting two N-nucleophiles at the 1,2-positions of an arene ring. Symmetrical and unsymmetrical diaminobenzenes were readily obtained.
• Chandrasekharan, V.; Unnikrishnan, P.; Shah, G. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 12, p. 1052 - 1055
  作者：Chandrasekharan, V.、Unnikrishnan, P.、Shah, G. D.、Bhattacharyya, S. C.

  DOI：——

  日期：——