2-Phenylcycloheptatrien | 1541-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenylcycloheptatrien
• 英文别名: 2-Phenylcyclohepta-1,3,5-triene
• CAS: 1541-15-7
• 化学式: C₁₃H₁₂
• 分子量: 168.238
• InChiKey: AORFBBZXXVSJTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylcyclohepta-1,3,5-triene 、 2-Phenylcycloheptatrien 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 manganese triacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.08h， 以13%的产率得到(5aRS,10aRS)-2,3,4,5a,6,10a-hexahydro-3,3-dimethyl-7-phenyl-1H-benzo[b]cyclohepta[d]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰（III）催化α-二羰基化合物向1和2-苯基环庚-1,3,5-三烯的氧化自由基加成反应

  摘要：

  乙酸锰（III）催化α-二羰基化合物（如乙酰乙酸甲酯（6），乙酰丙酮（7）和二甲酮（8））与1和2-苯基环庚基1、3、5的混合物的氧化自由基加成反应对三烯（4和5）进行了研究（方案1）。1-苯基环庚-1,3,5-三烯（4）主要形成衍生自环庚三烯的[2 + 3]和[4 + 3]二氢呋喃加成产物以及衍生自正二十二碳烯结构的[2 + 3]二氢呋喃加成产物。2-苯基环庚-1,3,5-三烯（5）主要形成衍生自环庚三烯的[6 + 3]二氢呋喃加成产物和衍生自降丁烷结构的[4 + 3]二氢呋喃加成产物。分离产物的结构由其光谱数据（IR，1 H和13 C-NMR，MS和元素分析）建立，并与文献数据进行比较。讨论了产品的形成机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000463
• 作为产物：
  描述：

  6-Phenylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-phenylcyclohepta-1,3,5-triene 、 2-Phenylcycloheptatrien
  参考文献：
  名称：

  6-苯基双环[3.2.0]庚-6-醇氧化成1,1'-联苯-甲醛的重排机理的研究

  摘要：

  酸催化的6-苯基双环[3.2.0]庚-6-醇的重排生成了少量的1,1'-联苯和1,1'-联苯-甲醛以及预期的重排产物。对反应机理的详细研究表明，转化是通过连续形成环庚二烯，环庚烯和1,1'-联苯的氧化过程发生的。酸催化的6-苯基双环[3.2.0] hept-2-en-6-ols重排直接生成1-和2-苯基环庚烯，其中1,1'-联苯和1,1'-联苯基-甲醛通过氧化获得。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890058

文献信息

• Zwaard, A. W.; Prins, M. D.; Kloosterziel, H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 6, p. 188 - 192
  作者：Zwaard, A. W.、Prins, M. D.、Kloosterziel, H.

  DOI：——

  日期：——
• Direct proton-transfer reaction via a transient hydrogen bond-bridged allyl anion system on the models of cycloheptatrienes and propene
  作者：Kazuko Takahashi、Tsuyoshi Suzuki、Hideo Toda、Kahei Takase、Shiro Koseki、Takeshi Nakajima

  DOI：10.1021/jo00389a007

  日期：1987.6
• DZHEMILEV, U. M.;DOKICHEV, V. A.;SULTANOV, S. Z.;SADYKOV, R. A.;TOLSTIKOV+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1991) N, S. 1063-1069
  作者：DZHEMILEV, U. M.、DOKICHEV, V. A.、SULTANOV, S. Z.、SADYKOV, R. A.、TOLSTIKOV+

  DOI：——

  日期：——
• An Oxidative Rearrangement of 6-Phenylbicyclo[3.2.0]heptan-6-ol to 1,1′-Biphenyl-Carbaldehydes: A Mechanistic Study
  作者：Mustafa Ceylan、Esra Fındık、Hasan Seçen

  DOI：10.1002/hlca.200890058

  日期：2008.3

  Acid-catalyzed rearrangement of 6-phenylbicyclo[3.2.0]heptan-6-ol gave 1,1′-biphenyl and 1,1′-biphenyl-carbaldehydes in small amounts as well as the expected rearrangement products. A detailed study of the reaction mechanism revealed that the conversion occurs via an oxidative process through the consecutive formation of cycloheptadienes, cycloheptatrienes, and 1,1′-biphenyls. The acid-catalyzed rearrangement

  酸催化的6-苯基双环[3.2.0]庚-6-醇的重排生成了少量的1,1'-联苯和1,1'-联苯-甲醛以及预期的重排产物。对反应机理的详细研究表明，转化是通过连续形成环庚二烯，环庚烯和1,1'-联苯的氧化过程发生的。酸催化的6-苯基双环[3.2.0] hept-2-en-6-ols重排直接生成1-和2-苯基环庚烯，其中1,1'-联苯和1,1'-联苯基-甲醛通过氧化获得。
• Manganese(III) Acetate Catalyzed Oxidative Radical Additions of α-Dicarbonyl Compounds to 1- and 2-Phenylcyclohepta-1,3,5-triene
  作者：Esra Findik、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1002/hlca.201000463

  日期：2011.8

  Manganese(III) acetate catalyzed oxidative radical‐addition reactions of α‐dicarbonyl compounds such as methyl acetoacetate (6), acetylacetone (7), and dimedone (8) to the mixture of 1‐ and 2‐phenylcyclohepta‐1,3,5‐triene (4 and 5) were investigated (Scheme 1). The 1‐phenylcyclohepta‐1,3,5‐triene (4) formed mainly [2+3] and [4+3] dihydrofuran addition products derived from cycloheptatriene and [2+3]

  乙酸锰（III）催化α-二羰基化合物（如乙酰乙酸甲酯（6），乙酰丙酮（7）和二甲酮（8））与1和2-苯基环庚基1、3、5的混合物的氧化自由基加成反应对三烯（4和5）进行了研究（方案1）。1-苯基环庚-1,3,5-三烯（4）主要形成衍生自环庚三烯的[2 + 3]和[4 + 3]二氢呋喃加成产物以及衍生自正二十二碳烯结构的[2 + 3]二氢呋喃加成产物。2-苯基环庚-1,3,5-三烯（5）主要形成衍生自环庚三烯的[6 + 3]二氢呋喃加成产物和衍生自降丁烷结构的[4 + 3]二氢呋喃加成产物。分离产物的结构由其光谱数据（IR，1 H和13 C-NMR，MS和元素分析）建立，并与文献数据进行比较。讨论了产品的形成机理。