2-pyridyl 2-quinolyl sulfide | 124958-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-pyridyl 2-quinolyl sulfide
• 英文别名: 2-(2-pyridylsulfanyl)quinoline；2-(2-pyridyl)quinoline；2-(alpha-Pyridyl) thioquinoline；2-pyridin-2-ylsulfanylquinoline
• CAS: 124958-27-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂S
• 分子量: 238.313
• InChiKey: RLGFPEOLTZHEDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridyl 2-quinolyl sulfide 在 甲基溴化镁 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-吡啶-2-基喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联喹啉的合成与反应

  摘要：

  标题化合物很容易从甲基 2-喹啉亚砜 (3) 和甲基溴化镁以极好的收率制备，并且还描述了烷基卤化镁与 2,2'-二喹啉基 (4) 的 ipso 加成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2338
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-pyridyl 2-quinolyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  TsCl促进喹啉N-氧化物与苯硫酚的硫醇化

  摘要：

  开发了一种无金属方法，用于在室温下从水中的喹啉N-氧化物区域选择性合成 2-硫醇化喹啉。该反应使用苯硫醇作为硫醇化试剂，在对甲苯磺酰氯存在下，通过对甲苯磺酰氯辅助的串联 C-H 键活化、亲核加成、脱氧和芳构化过程进行。该方法不需要使用金属催化剂和氧化剂。具有官能团耐受性广、反应时间短、操作简单等优点。

  DOI：

  10.1039/d2ob01425d

文献信息

• The [Cu]-catalyzed SNAR reactions: direct amination of electron deficient aryl halides with sodium azide and the synthesis of arylthioethers under Cu(II)–ascorbate redox system
  作者：Yogesh Goriya、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.032

  日期：2010.9

  A one pot [Cu]-promoted SNAr reaction of electron-deficient halobenzenes with sodium azide and the reduction of the intermediate aryl azides under the same Cu(II)–ascorbate redox conditions leading to anilines has been documented. Control experiments revealed that both ascorbate and proline play important role in the reaction path way. Further, the use of this catalytic Cu(II)–ascorbate redox system

  已有文献证明，在相同的Cu（II）-抗坏血酸氧化还原条件下，电子缺陷型卤代苯与叠氮化钠的一锅[Cu]促进S N Ar反应和中间芳基叠氮化物的还原导致苯胺。对照实验表明，抗坏血酸和脯氨酸均在反应路径中起重要作用。此外，已经探索使用这种催化性的Cu（II）-抗坏血酸氧化还原系统来合成芳基硫醚。
• Design Rule Hidden from The Eye in S/N‐Bridged Ancillary Ligands for Copper(I) Complexes Applied to Light‐Emitting Electrochemical Cells
  作者：Ginevra Giobbio、Luca M. Cavinato、Elisa Fresta、Anaïs Montrieul、Gilbert Umuhire Mahoro、Jean‐François Lohier、Jean‐Luc Renaud、Mathieu Linares、Sylvain Gaillard、Rubén D. Costa

  DOI：10.1002/adfm.202304668

  日期：2023.12

  Enhancing low-energy emitting Cu(I)-ionic transition metal complexes (iTMCs) light-emitting electrochemical cells (LECs) is of utmost importance towards Cu(I)-iTMC-based white-emitting LECs. Here, the ancillary ligand design includes (i) extension of π-systems and (ii) insertion of S-bridge between heteroaromatics rings. This led to two novel heteroleptic Cu(I)-iTMCs: 2-(pyridin-2-yl-l2-azanyl)quinoline

  增强低能发射 Cu(I)-离子过渡金属配合物 (iTMC) 发光电化学电池 (LEC) 对于基于 Cu(I)-iTMC 的白光发射 LEC 至关重要。这里，辅助配体设计包括 (i) π 系统的延伸和 (ii) 在杂芳环之间插入 S 桥。这导致了两种新型杂配Cu(I)-iTMCs：2-(pyridin-2-yl-l2-azanyl)quinoline ( CuN2 ) 和 2-(萘-2-ylthio)quinoline ( CuS2 ) 作为N^N和bis [(2-二苯基膦)苯基]醚作为P^P，与参考Cu(I)-iTMCs：di(pyridin-2-yl)-l2-相比，表现出改进的光致发光量子产率( phi )和热激活延迟荧光过程氮烷 ( CuN1 ) 和二(吡啶-2-基)硫烷 ( CuS1 )。尽管CuS2具有最高的Φ （ CuN1 / CuN2 / CuS1为 38% vs 17 / 14
• Synthesis and X-ray crystal structures of dinuclear silver(I) complexes of heteroaryl thioethers
  作者：Christopher M Fitchett、Peter J Steel

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)00298-x

  日期：2000.12

  The X-ray crystal structures of four complexes, obtained by reaction of silver nitrate with four different heteroaryl thioethers, are described. In these compounds the ligands act as dinuclear bridges between silver atoms, with coordination exclusively through the nitrogen donor atoms. All ligands form dinuclear complexes, either as discrete species or as higher aggregates involving additional nitrate bridges. pi-pi Stacking interactions provide extra stabilisation in some of the structures. (C) 2000 Elsevier Science B.V. All rights reserved.