2-diphenylarsino-2’,6’-dimethoxybiphenyl | 1335138-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diphenylarsino-2’,6’-dimethoxybiphenyl
• 英文别名: 2-diphenylarsino-2',6'-dimethoxybiphenyl
• CAS: 1335138-45-8
• 化学式: C₂₆H₂₃AsO₂
• 分子量: 442.389
• InChiKey: JDOQPYQGULMHML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133.0-133.8 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  497.7±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diphenylarsenic,tributyltin 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-diphenylarsino-2’,6’-dimethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  大块单齿联苯胂配体：钯催化的 Heck 反应中其结构效应的合成和评价

  摘要：

  菲尔：金特罗斯、吉塞拉·朱丽叶。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 科尔多瓦。Instituto de Investigaciones en Fisico-quimica de Cordoba。科尔多瓦国立大学。Facultad de Ciencias Quimicas。Instituto de Investigaciones en Fisico-quimica de Cordoba；阿根廷

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403658
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 3-溴喹啉 在 2-diphenylarsino-2’,6’-dimethoxybiphenyl 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到(E)-3-styrylquinoline
  参考文献：
  名称：

  大块单齿联苯胂配体：钯催化的 Heck 反应中其结构效应的合成和评价

  摘要：

  菲尔：金特罗斯、吉塞拉·朱丽叶。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 科尔多瓦。Instituto de Investigaciones en Fisico-quimica de Cordoba。科尔多瓦国立大学。Facultad de Ciencias Quimicas。Instituto de Investigaciones en Fisico-quimica de Cordoba；阿根廷

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403658

文献信息

• Synthesis of biphenyl-based arsine ligands by Suzuki–Miyaura coupling and their application to Pd-catalyzed arsination
  作者：Paula M. Uberman、Mario N. Lanteri、Sol C. Parajón Puenzo、Sandra E. Martín

  DOI：10.1039/c1dt10207a

  日期：——

  A versatile and efficient approach for the synthesis of new biphenyl-based arsine ligands, by a Pd-catalyzed arsination to introduce the -AsPh2 moiety, and then a Suzuki–Miyaura cross-coupling for biaryl construction is reported. By Pd-catalyzed arsination with n-Bu3SnAsPh2 (1), (2-bromophenyl)diphenylarsine (2, 83%) was obtained. The Suzuki–Miyaura reaction between the bromoarsine 2 and aryl boronic acids bearing different substituents provided biarylarsine ligands (80–99%). The efficiency of catalysts derived from the new biarylarsine ligands was evaluated in the Pd-catalyzed arsination with perfluoroalkyl iodides (RfI). Outstanding activities of catalysts derived from Pd/methoxybiarylarsine ligands were found in this coupling reaction affording perfluoroalkyl arsines in very good yields (57–100%).

  报道了一种合成新型联苯基胂配体多功能且高效的方法，该方法通过Pd催化的胂化反应引入-AsPh2基团，然后进行Suzuki-Miyaura交叉偶联反应构建联芳基结构。通过Pd催化的胂化反应与n-Bu3SnAsPh2 (1)，得到了(2-溴苯基)二苯基胂(2, 83%)。在含有不同取代基的芳基硼酸与溴胂2之间的Suzuki-Miyaura反应提供了联芳基胂配体(80-99%)。通过Pd催化胂化反应与全氟烷基碘(RfI)评估了源自新联芳基胂配体的催化剂效率。发现源自Pd/甲氧基联芳基胂配体的催化剂在这一偶联反应中具有出色的活性，生成了收率非常高的全氟烷基胂(57-100%)。
• Tertiary Arsine Ligands for Pd-Catalyzed Direct Arylation
  作者：Kenta Ogawa、Akifumi Sumida、Takashi Yumura、Hiroaki Imoto、Kensuke Naka

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00464

  日期：2024.2.12

  electron-deficient ligands. However, no studies have explored the relationship between the structure of the arsine ligands and their catalytic activity for direct arylation. In this study, we synthesized 27 arsine ligands with varying electron-donating and steric properties. Tris(o-trifluorotolyl)arsine, an electron-deficient and bulky ligand, exhibited the highest efficiency in a model reaction between

  为了有效合成（杂）联芳基化合物，直接芳基化催化剂已被广泛研究。膦配体是该领域的关键，缺电子膦配体有利于直接芳基化。由于其相对较弱的σ供体能力，砷被认为是设计缺电子配体的理想候选者。然而，还没有研究探讨胂配体的结构与其直接芳基化催化活性之间的关系。在这项研究中，我们合成了 27 种具有不同给电子和空间特性的胂配体。三(邻三氟甲苯基)胂是一种缺电子且体积大的配体，在2-丙基噻吩和4-溴三氟苯之间的模型反应中表现出最高的效率。实验和计算研究揭示了使用胂配体直接芳基化的机制。这是对胂连接催化直接芳基化的首次全面研究。