(2S,4E,6S)-2-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethylidene]-2-methoxy-6-[[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxan-3-one | 501677-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4E,6S)-2-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethylidene]-2-methoxy-6-[[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxan-3-one
• CAS: 501677-45-8
• 化学式: C₄₁H₅₄O₈SSi
• 分子量: 735.026
• InChiKey: NMKJQEPSSJPLRE-OBDJNAIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4E,6S)-2-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethylidene]-2-methoxy-6-[[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3S,4E,6S)-2-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethylidene]-2-methoxy-6-[[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通向Masamune的“南半球”中间体的新的，缩短的途径，可实现溴代他汀7的全合成。

  摘要：

  [反应：参见文本] Masamune及其同事用于不对称总合成抑菌素7（1）的“南半球”中间体2是由（E）-1,4-己二烯（11）合成的，具有最长线性序列（仅20个步骤）的24个步骤的路径。这是迄今为止录制的2的最短合成，而且它是完全立体声控制的。

  DOI：

  10.1021/ol027393m
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-2-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-methoxy-6-[[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxan-3-ol 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.65h， 生成 (2S,4E,6S)-2-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethylidene]-2-methoxy-6-[[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通向Masamune的“南半球”中间体的新的，缩短的途径，可实现溴代他汀7的全合成。

  摘要：

  [反应：参见文本] Masamune及其同事用于不对称总合成抑菌素7（1）的“南半球”中间体2是由（E）-1,4-己二烯（11）合成的，具有最长线性序列（仅20个步骤）的24个步骤的路径。这是迄今为止录制的2的最短合成，而且它是完全立体声控制的。

  DOI：

  10.1021/ol027393m

文献信息

• New, Abridged Pathway to Masamune's “Southern Hemisphere” Intermediate for the Total Synthesis of Bryostatin 7
  作者：Karl J. Hale、Mark Frigerio、Soraya Manaviazar

  DOI：10.1021/ol027393m

  日期：2003.2.1

  see text] The "Southern Hemisphere" intermediate 2, used by Masamune and co-workers for their asymmetric total synthesis of bryostatin 7 (1), has been synthesized from (E)-1,4-hexadiene (11) by a 24-step pathway that has a longest linear sequence of only 20 steps. This is the shortest synthesis of 2 so far recorded, and moreover, it is fully stereocontrolled.

  [反应：参见文本] Masamune及其同事用于不对称总合成抑菌素7（1）的“南半球”中间体2是由（E）-1,4-己二烯（11）合成的，具有最长线性序列（仅20个步骤）的24个步骤的路径。这是迄今为止录制的2的最短合成，而且它是完全立体声控制的。