N-(8-azidooctyl)phthalimide | 1592957-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(8-azidooctyl)phthalimide
• 英文别名: 2-(8-azidooctyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione；2-(8-azidooctyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1592957-83-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₂
• 分子量: 300.36
• InChiKey: BJAMRLBQQAUUNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(8-azidooctyl)phthalimide 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 S-(5-((8-azidooctyl)amino)-5-oxopentyl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化物封端的含酰胺自组装单分子层的“点击”化学方法进行 模块合成，光谱表征和原位官能化†

  摘要：

  从通用且容易获得的前体中，开发了用于合成叠氮基烷基硫醇分子的通用且模块化的合成路线，所述叠氮基烷基硫醇分子包含酰胺官能团。由这些含酰胺的叠氮基烷基硫醇形成的SAM（自组装单层）的特征在于衰减的全反射FTIR光谱，X射线光电子能谱，接触角测角法和表面增强拉曼光谱。在数据中识别出特征峰，可以直接观察带有这些单层的Au电极上的所有官能团。使用“点击”化学方法，将叠氮化物末端基团与电活性二茂铁基团进行原位官能化。使用相同的技术共价连接带有炔烃的血红素衍生物，生成O 2 还原电极。

  DOI：

  10.1039/c3ra43415j
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(8-azidooctyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化物封端的含酰胺自组装单分子层的“点击”化学方法进行 模块合成，光谱表征和原位官能化†

  摘要：

  从通用且容易获得的前体中，开发了用于合成叠氮基烷基硫醇分子的通用且模块化的合成路线，所述叠氮基烷基硫醇分子包含酰胺官能团。由这些含酰胺的叠氮基烷基硫醇形成的SAM（自组装单层）的特征在于衰减的全反射FTIR光谱，X射线光电子能谱，接触角测角法和表面增强拉曼光谱。在数据中识别出特征峰，可以直接观察带有这些单层的Au电极上的所有官能团。使用“点击”化学方法，将叠氮化物末端基团与电活性二茂铁基团进行原位官能化。使用相同的技术共价连接带有炔烃的血红素衍生物，生成O 2 还原电极。

  DOI：

  10.1039/c3ra43415j

文献信息

• Monosaccharides as Versatile Units for Water-Soluble Supramolecular Polymers
  作者：Christianus M. A. Leenders、Gijs Jansen、Martijn M. M. Frissen、René P. M. Lafleur、Ilja K. Voets、Anja R. A. Palmans、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/chem.201504762

  日期：2016.3.18

  impart excellent water compatibility. The length of the alkyl chain is the determining factor to obtain either long, one‐dimensional supramolecular polymers (dodecyl spacer), small aggregates (decyl spacer) or molecularly dissolved (octyl and hexyl) BTAs in water. For the BTAs comprising a dodecyl spacer, our results suggest that a cooperative self‐assembly process is operative and that the introduction

  我们将单糖作为通用的水溶性单元引入，以使基于苯-1,3,5-三三甲酰胺（BTA）部分的超分子聚合物与水相容。评估了基于单糖的BTA库，它改变了分开BTA和糖单元以及糖单元（α-葡萄糖，β-葡萄糖，α-糖）的烷基链（己基，辛基，癸基和十二烷基）的长度甘露糖和α-半乳糖）。在所有情况下，单糖均具有出色的水相容性。烷基链的长度是获得长的一维超分子聚合物（十二烷基间隔基），小聚集体（癸基间隔基）或分子溶解于水中的（辛基和己基）BTA的决定因素。对于包含十二烷基间隔基的BTA，我们的结果表明，合作的自组装过程是可行的，并且引入不同的单糖不会显着改变自组装行为。最后，我们利用单糖和苯并氧杂硼酸之间的动态共价键形成优势，研究了所形成的超分子聚合物在组装后功能化的潜力。我们观察到，超分子聚合物容易与荧光苯并氧杂硼酸酯衍生物反应，从而允许通过共聚焦荧光显微镜对这些动态复合物进行成像。我们利用单糖和苯并氧杂硼
• New triazole-bearing gramine derivatives – synthesis, structural analysis and protective effect against oxidative haemolysis
  作者：W. Kozanecka-Okupnik、A. Sierakowska、N. Berdzik、I. Kowalczyk、L. Mrówczyńska、B. Jasiewicz

  DOI：10.1080/14786419.2020.1864364

  日期：——

  Abstract The new series of triazole-bearing gramine derivatives were synthesized through a CuAAC procedure. The structures of all newly obtained compounds were confirmed by spectroscopic analysis and DFT methods. The obtained derivatives were screened for their protective potency against oxidative haemolysis induced by free radicals generated from 2,2’-azobis(2-methylpropionamidine) dihydrochloride

  摘要 通过CuAAC程序合成了新系列的含有三唑的禾本科衍生物。所有新获得的化合物的结构均通过光谱分析和 DFT 方法确认。筛选获得的衍生物对由 2,2'-偶氮二(2-甲基丙脒) 二盐酸盐 (AAPH) 产生的自由基引起的氧化溶血的保护效力。我们的工作表明，具有丙基或辛基接头和邻苯二甲酰亚胺基团的衍生物与具有折叠结构的吲哚-三唑部分相关，可有效保护人类红细胞免受氧化应激诱导的溶血。