(E)-triisopropyl(5-phenylpent-4-en-1-yn-1-yl)silane | 1450897-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-triisopropyl(5-phenylpent-4-en-1-yn-1-yl)silane
• 英文别名: (E)-(5-phenylpentyl-4-ene)-1-triisopropylsilylacetylene
• CAS: 1450897-70-7
• 化学式: C₂₀H₃₀Si
• 分子量: 298.544
• InChiKey: BQCPASJFMQEYNA-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 lithium acetate 、 silver nitrate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-triisopropyl(5-phenylpent-4-en-1-yn-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化末端烯烃的C（sp3）-H炔基化催化合成跳过的烯炔

  摘要：

  在室温下，Rh III催化的未活化末端烯烃的烯丙基CH炔基化反应选择性地导致线性1,4-炔烃。催化体系可耐受多种官能团，而不会在其他位置竞争官能团。类似地，α，β-和β，γ-不饱和酰胺的乙烯基C-H炔基化反应得到共轭的Z-1,3-烯炔和烯二炔。

  DOI：

  10.1002/anie.202014877

文献信息

• Regioselective and Redox‐Neutral Cp*Ir ^III ‐Catalyzed Allylic C−H Alkynylation
  作者：Shobhan Mondal、Tobias Pinkert、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202015249

  日期：2021.3.8

  bromoalkynes via intermolecular allylic C−H alkynylation. The developed mild reaction conditions tolerate a broad range of common functional groups, even enabling selective alkynylation of allylic C−H bonds in the presence of other prominent directing groups. Mechanistic experiments including the isolation of a catalytically active IrIII‐allyl species support an intermolecular allylic C−H activation followed by

  在本文中，我们报道了Cp * Ir III催化的高度区域选择性和氧化还原中性方案，用于通过分子间烯丙基CH-H烷基化反应从未活化的烯烃和溴炔烃构建1,4-烯炔。发达的温和反应条件可以耐受广泛的通用官能团，甚至可以在存在其他重要的导向基团的情况下选择性烯丙基CH键进行炔基化反应。包括分离具有催化活性的Ir III-烯丙基物种的机械实验支持分子间烯丙基CH活化，然后进行亲电炔基化。
• Dehydrative Cross-Coupling of Allylic Alcohols with Alkynes
  作者：Peizhong Xie、Zuolian Sun、Shuangshuang Li、Lei Zhang、Xinying Cai、Weishan Fu、Xiaobo Yang、Yanan Liu、Xiangyang Wo、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00108

  日期：2020.2.21

  the directly dehydrative cross-coupling of allylic alcohols with terminal alkynes was developed. This calcium salt cocatalyst facilitates the oxidative addition of the palladium catalyst (1 mol %) to the C-OH bond. Then, the in situ-generated hydroxide ion deprotonates the terminal alkynes to promote the formation of the allylalkynylpalladium intermediate, liberating water as the only byproduct. This

  开发了一种高效的Pd / Ca催化体系，用于烯丙基醇与末端炔烃的直接脱水交叉偶联。该钙盐助催化剂促进了钯催化剂（1mol％）向C-OH键的氧化加成。然后，原位产生的氢氧根离子使末端炔烃去质子化，从而促进烯丙基炔基钯中间体的形成，释放出水作为唯一的副产物。密度泛函理论计算也支持这种提出的机制。由便宜的起始原料以10g规模制备抗癌剂。
• 一种1,4-烯炔类化合物及其制备方法与应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN111320646B

  公开（公告）日：2023-02-10

  本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种1,4‑烯炔类化合物及其制备方法与应用。本发明公开了一种1,4‑烯炔类化合物，具有式(Ⅰ)所示结构，其中，R1、R2和R3各自独立的选自氢、烷基、苯环、萘或杂芳环，R4为氢或硅基。本发明提供的1,4‑烯炔类化合物拓宽了1,4‑烯炔化合物的种类。该1,4‑烯炔类化合物为同时含有不饱和碳‑碳双键和碳‑碳三键的一类分子，含有多个可以方便转化的官能团，如直接与炔烃碳碳三键相连的是可以方便脱除的硅基，从而可以得到末端炔，进而有潜力通过末端炔的C‑H转化、炔烃的亲核金属化反应或烯炔烃的环异构化等反应高效转化为如杂环、含多个不饱和键的复杂分子，可广泛应用在有机合成、材料和药物的制备中。
• A Pd(0)-Catalyzed Direct Dehydrative Coupling of Terminal Alkynes with Allylic Alcohols To Access 1,4-Enynes
  作者：Yang-Xiong Li、Qing-Qing Xuan、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ja406025p

  日期：2013.8.28

  A direct dehydrative coupling of terminal alkynes with allylic alcohols catalyzed by Pd(PPh3)(4) with an N,P-ligand assisted by Ti(OiPr)(4) has been developed. The coupling reaction tolerates various functional groups, providing a valuable synthetic tool to access 1,4-enynes.
• Synthesis of Multinuclear Copper Complexes Bridged by Diquinolylamidinates and Their Application to Copper-Catalyzed Coupling of Terminal Alkynes and Aryl, Allyl, and Benzyl Halides
  作者：Takayuki Nakane、Yuta Tanioka、Naofumi Tsukada

  DOI：10.1021/om501139f

  日期：2015.4.13

  A dinuclear copper complex containing N,N'-diquinolylformamidinate and a tetranuclear copper complex containing N,N'-diquinolylacetamidinate were synthesized. The structure of complexes was confirmed by X-ray analysis, showing that copper atoms were bridged by amidinates and hydroxo or oxo ligands. The multinuclear copper complexes were effective for the coupling reactions of terminal alkynes and aryl, allyl, and benzyl halides.