Methyl α-(phenoxymethyl)acrylate | 70088-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Methyl α-(phenoxymethyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-(phenoxymethyl)prop-2-enoate
• CAS: 70088-01-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: SGYBJYIMQDLPTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl α-(phenoxymethyl)acrylate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83 %的产率得到methyl 2-(2-hydroxybenzyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Bioactivity Evaluations of 3‐Methylenechroman‐2‐one Derivatives as Thioredoxin Reductase (TrxR) Inhibitors

  摘要：

  摘要 我们旨在设计和合成 3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮衍生物，并测试其作为 TrxR1 抑制剂的效力。我们开发了一种简便易行的 3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮的合成方法。测定了所获化合物对重组 TrxR1 的体外抑制活性。最有效的代表化合物表现出亚摩尔级的 TrxR1 抑制活性（IC50 从 0.29 μM 到 10.2 μM 不等）。结构-活性关系分析表明，色满-2-酮核心 C-6 位上的取代基起到了有益的作用，其中含卤素的衍生物在所获得的化合物中活性最高。该系列中最有效的 TrxR1 抑制剂在体外细胞试验中进行了进一步检测，以评估其对各种癌细胞株的细胞毒性作用，并评估其对细胞凋亡的影响。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300504
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-(溴甲基)丙酸甲酯 、 苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68 %的产率得到Methyl α-(phenoxymethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Bioactivity Evaluations of 3‐Methylenechroman‐2‐one Derivatives as Thioredoxin Reductase (TrxR) Inhibitors

  摘要：

  摘要 我们旨在设计和合成 3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮衍生物，并测试其作为 TrxR1 抑制剂的效力。我们开发了一种简便易行的 3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮的合成方法。测定了所获化合物对重组 TrxR1 的体外抑制活性。最有效的代表化合物表现出亚摩尔级的 TrxR1 抑制活性（IC50 从 0.29 μM 到 10.2 μM 不等）。结构-活性关系分析表明，色满-2-酮核心 C-6 位上的取代基起到了有益的作用，其中含卤素的衍生物在所获得的化合物中活性最高。该系列中最有效的 TrxR1 抑制剂在体外细胞试验中进行了进一步检测，以评估其对各种癌细胞株的细胞毒性作用，并评估其对细胞凋亡的影响。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300504

文献信息

• Palladium-catalyzed arylation of methyl 2-(acetoxymethyl)acrylate: a convenient synthesis of rearranged Morita–Baylis–Hillman acetates
  作者：Ko Hoon Kim、Jin Woo Lim、Hyun Ju Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.026

  日期：2013.1

  Palladium-catalyzed arylation of methyl 2-(acetoxymethyl)acrylate with aryl iodides afforded the primary acetates of Morita–Baylis–Hillman adducts in good yields with high stereoselectivity under mild conditions (50 °C).

  2-（乙酰氧基甲基）丙烯酸甲酯与芳基碘化物的钯催化芳基化反应可在温和的条件下（50°C）以良好的产率和高的立体选择性提供森田-贝利斯-希尔曼加合物的初级乙酸酯。
• A new route to the synthesis of 3-methylenecoumarins-via Lewis acid catalyzed rearrangement of methyl α-aryloxymethylacrylates
  作者：K. Sunitha、K.K. Balasubramanian、K. Rajagopalan

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80025-8

  日期：——

  Methyl-α-aryloxymethylacrylates 1a–c have been found to rearrange to furnish the methylenecoumarins 2a–c when refluxed in methylene chloride in the presence of anhydrous AlCl3.

  已经发现，当在无水AlCl 3存在下在二氯甲烷中回流时，甲基-α-芳氧基甲基丙烯酸酯1a–c可以重新排列，从而提供亚甲基香豆素2a–c 。
• Propene derivatives and their use as plant growth inhibitors
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0117412A1

  公开（公告）日：1984-09-05

  A propene derivative represented by general formula: wherein A and B are as defined hereinbefore. The propene derivative of the invention is useful as a plant growth inhibitor.

  通式如下的丙烯衍生物 其中 A 和 B 如前定义。本发明的丙烯衍生物可用作植物生长抑制剂。
• SUNITHA, K.;BALASUBRAMANIAN, K. K.;RAJAGOPALAN, K., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 29, 3125-3126
  作者：SUNITHA, K.、BALASUBRAMANIAN, K. K.、RAJAGOPALAN, K.

  DOI：——

  日期：——
• COPOLYMER, AND LIQUID CRYSTAL ALIGNMENT LAYER COMPRISING HARDENED PRODUCT THEREOF
  申请人：DIC Corporation

  公开号：EP2727947B1

  公开（公告）日：2017-03-15